专题78 有机推断——书写合成路线（A）-学易金卷：十年（2014-2023）高考化学真题分项汇编（全国通用）

专题78 有机推断——书写合成路线（A） 1．【2023年湖北卷】含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： （1）B的结构简式为 ； （2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ； （3）物质G所含官能团的名称为 、 ； （4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ； （5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)： ①     ②     ③ （6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种； （7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。 2．（2021·海南真题）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： （1）A的名称是___________，A与金属钠反应的产物为___________和___________。 （2）B的核磁共振氢谱有___________组峰。 （3）、的反应类型分别为___________、___________。 （4）D中所含官能团名称为___________、___________。 （5）D→E的反应方程式为___________。 （6）设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)___________。 已知：① ② 3．【2021年江苏卷】F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图: （1）A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。 （2）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:___。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。 ②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。 （3）A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为___。 （4）E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为___。 （5）写出以CH3和FCH2OH为原料制备 的合成路线流程图___(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 4．【2022年广东卷】基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 （1）化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。 （2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② _______ _______ _______ 氧化反应 ③ _______ _______ _______ _______ （3）化合物IV能溶于水，其原因是_______。 （4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_______。 （5）化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。 （6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。 写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。 5．【2022年江苏卷】化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： （1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。 （2）B→C的反应类型为_______。 （3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 （4）F的分子式为，其结构简式为_______。 （5）已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)； 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。 6．（2021.6·浙江真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： 已知： 请回答： （1）化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。 （2）下列说法不正确的是_______。 A．化合物B分子中所有的碳原子共平面 B．化合物D