内容正文:
第三节 醛、酮
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1. 认识乙醛的结构和物理性质
2. 掌握乙醛的加成反应、氧化反应
学习目标:
桂皮的香味主要来自肉桂醛
杏仁的香味主要来自苯甲醛
CHO
CH2
CH
CHO
一、醛的定义、官能团
1. 定义:烃基(或氢原子)与醛基(—CHO)相连的化合物,简写为 RCHO。
2. 官能团:醛基,结构式为_________,可简写为_________。
3. 通式:饱和一元醛的通式为_________或_______________。
—CHO
CnH2n+1CHO
CnH2nO
二、乙醛的结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间充填模型
C2H4O
CH3CHO
醛基
颜色 气味 状态 密度 沸点 挥发性 溶解性
三、乙醛的物理性质
无色
液体
刺激性气味
比水小
20.8 ℃
易挥发
能与水、乙醇等互溶
四、乙醛的化学性质
1.加成反应
(1)催化加氢(还原反应)
乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂,乙醛与氢气即发生催化加氢反应,得到乙醇。
方程式为:_____________________________________________________。
+ H—H
催化剂
△
反应
机理
化学
方程式
在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。
当极性分子与醛基加成时,带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
(2)与HCN加成
O
C
H
CH3
CN
H
+
OH
CH
CN
CH3
( 2-羟基丙腈 )
点燃
(1)燃烧反应:
(2)催化氧化:乙醛在一定温度和催化剂的条件下,能被氧气氧化成乙酸。
(3)被强氧化剂氧化:
溴水/ KMnO4(H+)
催化剂
△
O
C
H
CH3
O2
+
2
O
C
O
H
CH3
2
2.氧化反应
2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O
CH3CHO CH3COOH
乙醛能使溴水褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
(4)被弱氧化剂氧化
乙醛具有强还原性,能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2、等氧化剂氧化。
①乙醛与银氨溶液的反应—— 银镜反应
CH3CHO + 2 Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
△
②
2Cu(OH)2 + CH3CHO + NaOH CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
乙醛与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应
△
分子式 结构式 结构简式 结构特征 空间构型
三、两种常见的醛
1. 甲醛
(1)结构
CH2O
HCHO
可以看成含有2个醛基
平面三角形
(4个原子共面)
O
C
H
H
O
C
H
H
(2)物理性质
甲醛又名蚁醛,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。
(3)化学性质
①催化加氢:__________________________________________。
HCHO + H2 CH3OH
催化剂
△
②被银氨溶液氧化:
________________________________________________________
③被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化:________________________________________________________
HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 + 2H2O
△
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
△
(4)用途
①甲醛的水溶液俗称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。
②甲醛在工业上,可制备酚醛树脂,合成纤维、生产维纶等。
分子式 结构式 俗称 物理性质 用途
C7H6O
有苦杏仁气味的无色液体
苦杏仁油
制造染料、香料及药物的重要原料
2. 苯甲醛
CHO
杏仁的香味主要来自苯甲醛
醛
按烃基类别
按醛基数目