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#第二单元蛋白质
1.
从官能团的角度分析氨基酸和蛋白质的性质。
2.了解二肽、多肽及肽键的相关知识.认识人工合成多肽、蛋白质的意义。
学习目标
3.了解蛋白质的特征反应。
4.
了解核酸的组成、结构和生物功能。
知识整合·新知探究
/通教材·理知职·素养初成
知识点一氨基酸的结构与性质
知识梳理
1.组成和结构
(1组成
氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被_-一NH2-_取代后的产物。
(2结构
NH2
RCH-COOH
0-氨基酸的结构简式可表示为
qx-C
为手性碳原子。其官能团为一NH2和-一COOH-。
(3)常见的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N-CH2-COOH_
氨基乙酸
CH3-
CH-COOH
0-氨基
丙氨酸
NH2
丙酸
HOOCCH2-CH2-CH-COOH
2-氨基-1.
谷氨酸
NH2
5-戊二酸
苯丙
CH2-CH-COOH
0-氨基
氨酸
苯丙酸
NH2
2.物理性质
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固态氨基酸主要以内盐的形式存在,熔点较高。不易挥发,难溶干有机溶剂,常见
的氨基酸均为_无色结晶一。
3.化学性质
(1)两性
氨基酸分子中既含有氨基(显碱性).又含有羧基(显酸性)。因此,氨基酸是_两
性_化合物,能与酸、碱反应生成盐。
R-CH一COOH+HCI→R-CH-COOH
NH,
NHCI
R-CH-COOH +NaOH-R-CH-COO Na+H2O
NH
NH,
(2)成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同).在酸或碱的存在下加热,通过一分子的_氨
H
C-N)
基与另一分子的羧基间脱去一分子水.缩合形成含有
肽键
的
化合物.称为成肽反应。
特别提醒
(1)一NH2是碱性基团.一COOH是酸性基团.故氨基酸既能与强酸反应,也能与强碱
反应。
(2)分子式相同的氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。
(3)二肽是指两分子氨基酸缩去1分子水形成含有然键的化合物.n肽则是n分子氨基酸
缩去n一1分子水形成的含有n一1个肽键的化合物。
核心突破…
[思考探究]
1.氨基酸缩聚成多肽或蛋白质的反应,属干取代反应吗?
提示属干。因为从反应过程看,氨基酸缩聚可以看成氨基上的H被取代,也可以看成
羧基上的羟基被取代。
2.3个甘氨酸分子发生缩合反应最多可以生成几个水分子?
提示3个。氨基酸分子缩合既可形成链状也可以形成环状,其中形成环状时可以产生
更多的水分子。
[归纳提升]
氨基酸的成肽规律
1.1种氨基酸脱水形成1种二肽。
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CH,CH-COOH+CHCH-COOH-
NH,
NH
O H
H:N-CH-C-N-
CH-COOH+H,O
CH.
CH:
2.2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),
如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽。
OH
HN-CH2C一N一CH,COOH
H2N-CH-C-N-CH-COOH
CH
CH
O H
H,N-CH,-C-N-CH-COOH
H:N-CH-C-N-CH,-COOH
CH
CHs
3.分子间或分子内脱水成环。
O-C-NH
2 RCH COOH→RCH
CH-R +2H,O
NH
NH CO
CH-COOH
CH,
G-0
CH一CHNH
NH+HO
CH-
-CH
4.氨基酸分子缩聚成高分子化合物。
()
RCH-COOH-H-ENH-CH-C OH+(n-1)H2O
NH,
R
特刷提图
O H
氨基酸的缩合机理:
OH+H NH
脱去一分子水后形成肽键
多肽或蛋白质水解时断裂肽键上的“C一N"键。
一题组集训
)
0
CH,CHC—NH-CH,C-OH
1.一种二肽的结构简式为
NH
,合成此二肽的氨基酸是
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0
A.CH2COH和CH,CH2COH
NH2
NH2
B.CH-CH-C-OH
2
0
C.CH:-C-OH
NH:
0
0
D.CH2COH和CH,CH C OH
NH,
NH2
解析该二肽的结构简式为
0
0
CH,-CH-C-NH-CH2-C-OH,
断裂肽键,生成的氨基酸为CH,一C一OH和
NH,
NH,
0
CH,-CH C-OH,故选D。
NH2
答案D
2.据最近的美国《农业研究》杂志报道,美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒
感染者的免疫力,对控制艾