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专题
药物合成的重要原料
卤代烃、胺、酰胺
第一单元卤代烃
1.通过日常生产、生活中的熟悉的物质作为背景,理解卤代烃的概念、物
理性质、应用与危害。
学习目标
2.通过溴乙烷中C一X键的结构特点,结合其水解反应和消去反应。体会
结构和性质的相互关系:通过溴乙烷发生取代反应的实验设计和操作,培养
学生的思维能力和实验能力。
知识整合·
新知探究
/通教材·理知识·奉养初成
知识点一卤代烃的性质
一知识梳理
1.认识卤代烃
(1)概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
(2)分类
①按烃基结构的不同:卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
②按取代卤原子的不同:氟代烃、氢_代烃、一_溴_代烃、碘代烃等。
③按取代卤原子的多少:一卤代烃、多卤代烃。
(3)对人类生活的影响
①用途:用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
②危害:氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气一臭氧层一。
2.卤代烃的性质
(1)物理性质
①除_CHCL-、CH3CH2Cl、CH2===CHCI常温下是气体外.其他大部分为液体,且
密度比水大。
②难溶干水,-易溶干乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
③互为同系物的一卤代直链烷烃沸点随碳原子数增多而升高-。
(2)化学性质
①实验探究
试管a中试剂
1-溴丙烷和KO州醇溶液
1-溴丙烷和KOH水溶液
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实验
试管b中收集到气体
试管b中无气体
现象
C中有浅黄色沉淀
C中有浅黄色沉淀
结论
1-溴丙烷发生_消去反应
1-溴丙烷发生_水解反应
②消去反应
ā.概念:在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子_生成丕
饱和化合物(含双键或三键)的反应。
b.反应条件:与强碱的醇溶液共热。
c.1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为
CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH===CH2↑+KBr+H2O。
③水解反应
a.反应条件:与_强碱的水_溶液共热。
b.1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为
CH3CH2CH2Br+KOH冰aCH3CH2CH2OH+KBr。
C.
反应类型:取代反应。
◆核心突破
[思考探究]
1.1-溴丙烷发生取代反应的条件是什么?
提示强碱(如KOH)的水溶液.加热。
2.1-溴丙烷水解反应和消去反应相比,其反应条件有何差异?由此你得到什么层示?
提示1-溴丙烷的水解反应是以水为溶剂,而消去反应则是以乙醇为溶剂,溶剂的共同
作用是溶解KO州,使反应易进行。由此可以看出同种反应物.反应条件不同.发生的反应不
同.产物不同。
3.1-溴丙烷发生消去反应的实质是什么?
提示1-溴丙烷发生消去反应的实质是从分子中脱去溴原子和与溴原子相邻的碳原子
上脱去一个氢原子(脱去一个HBr分子).从而形成不饱和化合物。
[归纳提升]
1.卤代烃的消去反应和水解反应比较
反应类型
消去反应
水解反应(取代反应)
反应条件
KOH的醇溶液、加热
KOH的水溶液、加热
实质
失去HX分子,形成不饱和键
一X被一OH取代
C一X与C一H断裂形成C===C
键的变化
C一X断裂形成C一OH键
或C=C与H-X
①含有两个以上的碳原子,没有相
卤代烃
含有一X的卤代烃绝大多数都可以
邻碳原子不能反应.如CHsBr:
的要求
水解
②与卤原子相连的碳原子的相邻碳
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原子上有氢原子,相邻碳上无氢不
反应如①G
、(CH3)
CCH2Br都不发生消去反应.而
CH3-CH2-CI可以
有机物碳骨架不变,官能团由一X
化学反应
有机物碳骨架不变,官能团由一X
特点
C=C
变为
变为一OH
或-C≡C一
主要产物
烯烃或炔烃
醇
2.卤代烃中卤素原子的检验方法
R一X—→加NaOH水溶液A
→加稀硝酸酸化D中和过量的NaOH DR一OHNaX)
→加AgNo3溶\a\vs4\al(若产生白色沉淀.则卤素原子为氯原子若产生淡黄色沉淀,
则卤素原子为溴原子若产生黄色沉淀,则卤素原子为碘原子)
李题组集训
1.下列化合物在一定条件下既能发生消去反应,又能发生水解反应的是()
A.CH,CI
B.CH,-CH-CH,
Br
CHg
CH:Br
C.CH,-
CH,CI
D.
CH
解析四种物质均可发生水解反应。卤代烃发生消去反应时必满足:含有两个或两个以
上的碳原子,A不符合:与卤原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,C、D不符合。
答案B
2.将1-溴丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后,冷却.滴入AgNO3溶液,结果没