内容正文:
专题十八 有机化学基础
考点
2014~2018年
2019年
2020年
2021年
2022年
2023年
合计
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41.有机物的结构、性质、转化与综合判断
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42.有机合成与推断
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命题分析与备考建议
本专题选择题侧重考查有机化合物的性质及应用、同分异构体数目的判断等,分值为4~8分;大题常以“新有机物”的合成路线为载体,创设新情境,综合考查有机推断。其中,设计合成路线是命题新趋势,重点考查我们对新信息的接受和处理能力、知识迁移运用能力以及分析推理能力,分值为12~15分。复习备考中,要紧抓“有机物间的转化关系”这条主线。有机物间的转化实质上是官能团之间的转化,通过有机物的转化可以巩固常见官能团的性质,只有掌握了各种官能团的性质,才能解答一系列的相关问题。对于推断题,注意总结推断的各种“突破口”,学会运用“正向”、“逆向”及“正向和逆向相结合”的推理方法,强化训练,提升解题能力。
考点41有机物的结构、性质、转化与综合判断
有机物的结构、性质、转化是整个有机化学的核心知识,只有灵活掌握了有机物官能团的性质和相互转化,我们才可以对有机综合题目轻松应答。
1.(2023·全国甲,8,6分,难度★★★)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是 ( B )
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
解析 藿香蓟含有酯基、醚键、碳碳双键3种官能团,故可以发生水解反应,能与溴水发生加成反应,A、C、D项正确;藿香蓟含氧六元环上有一个饱和碳原子(见下图中“*”标记),故所有碳原子不可能共平面,B项错误。
2.(2023·全国乙,8,6分,难度★★★)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是 ( C )
①+
②+
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析 反应①是酸与醇反应生成酯和水的反应,属于酯化反应,也是取代反应,A正确;反应②能够生成酯,B正确;产物分子中异丙基的中间碳原子与相连的4个原子形成四面体结构,所有碳原子不能共平面,C错误;形成这种酯的羧酸为乙酸,醇为异丙醇,因此,该酯的名称为乙酸异丙酯,D正确。
3.(2023·全国新课标,8,6分,难度★★★)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是 ( B )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
解析 该高分子化合物为聚酯类物质(聚碳酸酯),产物中含有酯基,能够发生水解,A正确;异山梨醇分子中有4个手性碳原子(见下图),B错误;根据反应物和生成物的结构差异可知X为甲醇,C正确;该反应生成高分子材料的同时,生成小分子的CH3OH,D正确。
4.(2023·辽宁,6,3分,难度★★★)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是 ( B )
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
解析 闭环螺吡喃中有一个手性碳原子,而开环螺吡喃中无手性碳原子,A项错误;螺吡喃开、闭环转换过程中无原子数目的变化,但结构不同,互为同分异构体,B项正确;闭环螺吡喃中N原子为sp3杂化,而开环螺吡喃中N原子为sp2杂化,C项错误;开环螺吡喃存在带电阴、阳离子基团,故开环螺吡喃亲水性更好,D项错误。
5.(2023·辽宁,8,3分,难度★★★)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是 ( C )
A.该反应为取代反应
B.a、b均可与NaOH溶液反应
C.c核磁共振氢谱有3组峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
解析 从该反应结构变化可知为取代反应,A项正确;a结构中有酚羟基,能与NaOH反应,b分子中有碳氯键,在NaOH溶液加热条件下可发生水解反应,B项正确;根据c分子结构的对称性,可判断该分子核磁共振氢谱有4组峰,C项错误;c可识别K+,冠醚易溶于苯,所以可增大KI在苯中的溶解度,D项正确。
6.(2023·湖北,5,3分,难度★★★)化学用语可以表达化学