第9章 第5讲 醛 酮（Word教参）-【新高考方案】2024高考化学一轮复习（新教材版Ⅱ 新高考）

第5讲 醛 酮(基础落实课) 逐点清(一) 醛的结构与性质 1．醛的概述 物质 概念 表示方法 官能团名称 醛 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物 醛可以表示为RCHO，饱和一元醛的通式为CnH2nO 醛基 2．常见的醛及物理性质 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 甲醛(蚁醛) HCHO 气体 刺激性 易溶于水 乙醛 CH3CHO 液体 刺激性 与水以任意比互溶 苯甲醛 液体 苦杏仁气味 微溶于水 [注意] 甲醛的水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 3．醛的化学性质 (1)醛的加成反应 ①催化加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH ②与HCN加成 乙醛与HCN加成反应： CH3CHO＋HCN―→ (2)醛的氧化反应(以乙醛为例) ①银镜反应：硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银)，能把乙醛氧化成乙酸，反应的方程式为CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 ②与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 Ⅰ中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，Ⅲ中溶液有砖红色沉淀产生 有关反应方程式 Ⅰ中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 Ⅲ中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ③催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化成乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH。 (3)特殊的醛——甲醛 甲醛的分子式为CH2O，其分子式可以看成含2个醛基，如图所示。 则银镜反应的化学方程式为 HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O [注意] ①—CHO具有明显的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时碱必须过量，酸可以破坏两种试剂，且与新制的Cu(OH)2反应时应加热煮沸。 [题点考法·全面练通] 题点(一) 醛的结构与性质 1．香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的叙述正确的是( ) A．分子式为C10H20O B．不能发生银镜反应 C．可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色 D．与H2发生氧化反应 解析：选C 由结构简式可知，香茅醛的分子式为C10H18O，A错；含有醛基，可发生银镜反应，B错；与H2发生加成反应，属于还原反应，D错；含有醛基和碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，C正确。 2．利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels－Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels－Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是( ) A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物 C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为H2O 解析：选B 由催化机理可知，总反应为，该反应为加成反应，A正确；O和结构不相似、分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，B错误；由催化机理可知，反应消耗了Ⅵ又生成了Ⅵ，Ⅵ是反应的催化剂，C正确；Ⅰ＋Ⅵ―→X＋Ⅱ，由Ⅰ、Ⅵ、Ⅱ的结构简式可知，X为H2O，D正确。 题点(二) 醛基的有关检验 3．[双选]肉桂皮是肉桂树的树皮，常被用作药物和食用香料，有效成分为肉桂醛。肉桂醛的结构简式如图所示。下列说法错误的是( ) A．肉桂醛长期置于空气中易发生还原反应 B．肉桂醛分子中所有原子可能处于同一平面内 C．1 mol肉桂醛与足量银氨溶液反应最多生成2 mol Ag D．肉桂醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以说明肉桂醛中含有醛基 解析：选AD 肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基，长期置于空气中易发生氧化反应，故A错误；肉桂醛分子中苯环、碳碳双键、醛基均构成一个平面，通过旋转碳碳单键可以使所有原子处于同一平面内，故B正确；1 mol —CHO与足量银氨溶液反应最多生成2 mol Ag，故C正确；肉桂醛分子中有碳碳双键和醛基，二者都有还原性，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明肉桂醛中含有醛基，故D错误。 4．我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β－紫罗兰酮。 (1)要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的____(按反应顺序填试剂标号)。 A．氢氧化钠溶液 B．酸性高锰酸钾溶液 C．银氨溶液 D．碳酸钠溶液 (2)写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式：____________________________。 (3)柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有__