第9章 第8讲 有机物的共线、共面和同分异构体（Word教参）-【新高考方案】2024高考化学一轮复习（新教材版Ⅱ 新高考）

第8讲 有机物的共线、共面和同分异构体(综合应用课) 纵观近三年各地高考试题，对有机物分子中原子的共面、共线和同分异构体书写、数目确定几乎成为各地高考试题每年必考的热点。在试题题型上可以是选择题也可以是非选择题，在考查深度上可以限定物质、限定条件等。 　　　　　　　　　　　　　　　　 1．(2021·浙江选考)有关的说法不正确的是( ) A．分子中至少有12个原子共平面 B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个 C．与FeCl3溶液作用显紫色 D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种 解析：选C 该有机物中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显紫色。 2.(2021·河北等级考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( ) A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 解析：选B 苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是一个或若干个CH2，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。 3.[双选](2021·山东等级考)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2－甲基－2－丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是( ) A．N分子可能存在顺反异构 B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢原子的只有1种 解析：选AC M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。 都不存在顺反异构，故A错误；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：，共3种，故C错误；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。 4．[双选](2021·海南等级考)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体，与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是( ) A．谷氨酸分子式为C5H8NO4 B．谷氨酸分子中有2个手性碳原子 C．谷氨酸单钠能溶于水 D．X的数目(不含立体异构)有8种 解析：选CD 根据谷氨酸的结构简式，可知其分子式为C5H9NO4，故A错误；谷氨酸分子()中有1个手性碳原子(用*标出)，故B错误；谷氨酸单钠属于钠盐，能溶于水，故C正确；X有(不含立体异构) ，共8种，故D正确。 5．(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 下列叙述正确的是( ) A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应 解析：选D 化合物1分子中有亚甲基结构，所有原子不可能共平面，A错误；结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，化合物1与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；由化合物2的结构简式可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确。 6．(2022·全国乙卷·节选)在E()的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为____种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为________________________。 解析：由E的结构简式知其分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基，则3个甲基都连在苯环上；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位