内容正文:
第3讲 烃和卤代烃(基础落实课)
逐点清(一) 烷烃、烯烃与炔烃
(一)烃的分类与结构
1.烃的分类
根据烃分子中碳原子间成键方式的不同,烃可分为饱和烃和不饱和烃,饱和烃(烷烃)可分为链状烷烃和环状烷烃,不饱和烃可分为烯烃、炔烃和芳香烃等。
2.三类烃的代表物结构比较
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
结构式
H—C≡C—H
结构简式
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
结构特点
全部是单键(σ键),属于饱和烃;碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点,碳原子为sp3杂化
含碳碳双键(1个σ键和1个π键),属于不饱和烃;6个原子在同一个平面上,碳原子为sp2杂化
含有碳碳三键(1个σ键和2个π键),属于不饱和烃,所有的原子均在同一直线上,碳原子为sp杂化
(二)烃的性质
1.物理性质
状态
常温下含有1~4个碳原子的烃为气态,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数增多,沸点逐渐升高;同分异构体中,支链越多,沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
溶解性
均难溶于水,易溶于有机溶剂
2.化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应:有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃的加成反应(以乙烯为例)
与溴的CCl4溶液
CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
与HCl
CH2==CH2+HClCH3CH2Cl
与H2O
CH2==CH2+H2OCH3CH2OH
③炔烃的加成反应(以乙炔为例)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的方程式为
②乙炔加聚反应的方程式为
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应(以1,3-丁二烯为例)
加成反应
与Br2 (1∶1)
1,2-加成
CH2===CH—CH===CH2+Br2→
1,4-加成
CH2===CH—CH===CH2+Br2→
足量Br2
CH2CH—CHCH2+2Br2→
加聚反应
nCH2===CH—CH===CH2
(5)脂肪烃的氧化反应
(三)烯烃的顺反异构
概念
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧,称为顺式结构;两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧,称为反式结构
举例
性质特点
化学性质基本相同,物理性质有一定的差异
存在条件
①具有碳碳双键(双键不能像单键那样可以绕键轴旋转,否则就意味着双键的断裂);
②要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团,如果双键的一端连接的是相同的原子或原子团,就不存在顺反异构
(四)乙烯、乙炔的实验室制备
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+HC≡CH↑
反应装置
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
[注意] 乙烯的制备中要迅速升温到170 ℃,以减少副产物乙醚的生成;乙炔的制备中,杂质气体H2S等可用CuSO4溶液除去。
[题点考法·全面练通]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)烷烃性质一般比较稳定,不能与其他物质发生反应(×)
(2)取代反应仅指有机物分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替的反应(×)
(3)甲烷与氯气光照下,可以得到纯净的一氯甲烷(×)
(4)乙烯可发生氧化反应,但只能被酸性KMnO4溶液氧化(×)
(5)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(×)
(6)丁烷有两种同分异构体,故丁烯也有两种同分异构体(×)
(7)通入氢气可以除去乙烷中混有的少量乙烯(×)
(8)某气体通入溴水,溴水褪色,该气体一定是乙炔(×)
(9)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应(×)
(10) 实验室制乙炔时,用饱和食盐水代替水,是为了减缓电石与水的反应速率(√)
2.下列有关烷烃的说法不正确的是( )
A.烷烃分子中既有σ键也有π键
B.完全燃烧产物只有CO2和H2O
C.与卤素单质发生取代反应
D.通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应
解析:选A 烷烃分子中只含有共价单键,只有σ键没有π键;烷烃只由C和H两种元素组成,完全燃烧只生成二氧化碳和水;烷烃能与卤素单质发生取代反应;烷烃通常不与强酸、强碱和强氧化剂反应。
3.[双选]下列表述正确的是( )
A.丙烷和氯气生成一氯丙烷的反应是取代反应
B.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别