第9章 第6讲 羧酸 羧酸衍生物（Word教参）-【新高考方案】2024高考化学一轮复习（新教材版Ⅰ 新高考）

第6讲 羧酸 羧酸衍生物(基础落实课) 逐点清(一) 羧酸的分类、结构与性质 (一)羧酸及其分类 1．概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(n≥1)。 2．分类 按烃基种类 脂肪酸 乙酸、硬脂酸 芳香酸 苯甲酸 按羧基个数 一元羧酸 甲酸、乙酸、硬脂酸 二元羧酸 乙二酸 多元羧酸 — 3．常见的羧酸 甲酸 结构简式为HCOOH，又称蚁酸，无色有刺激性气味的液体，与水、乙醇等互溶，甲酸分子中既有—COOH，又有—CHO，既表现酸性又表现还原性。工业上可以作还原剂 苯甲酸 属于芳香酸，俗称安息香酸，结构简式为，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸钠是常用食品防腐剂 乙二酸 最简单的二元羧酸，结构简式为HOOCCOOH，无色晶体，可溶于水和乙醇。化学分析中常用作还原剂 乳酸 又称2－羟基丙酸，结构简式为 (二)羧酸的性质 1．羧酸物理性质的变化规律 水溶性 分子中碳原子数较少的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水 沸点 ①比相应的醇的沸点高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。 ②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高 2．羧酸的化学性质 羧酸的化学性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图。 (1)酸性：羧酸是弱酸：RCOOHRCOO－＋H＋ 乙酸与NaHCO3反应的离子方程式为CH3COOH＋HCO===CH3COO－＋CO2↑＋H2O，说明酸性CH3COOH＞H2CO3。 (2)酯化反应(以乙酸为例) ①CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。 ②实验室制备乙酸乙酯 (三)酯化反应的五大类型 1．一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O 2．一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 3．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和聚酯。如 5．羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和聚酯。如 微点小练 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)HO—COOH中含有羧基，属于羧酸(×) (2)羧酸中含有—COOH，故羧酸均易溶于水(×) (3)蚁酸可以被新制Cu(OH)2氧化(√) (4)乙二酸与乙二醇可以发生酯化反应生成多种酯(√) 2．已知转化关系如下： 写出下列转化的化学方程式： ②________________________； ③________________________； ④________________________； ⑤________________________。 答案：②2CH3CH2CHO＋O22CH3CH2COOH ③CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O ④CH2===CH2＋H2OC2H5OH ⑤CH3CH2COOH＋C2H5OHCH3CH2COOC2H5＋H2O [题点考法·全面练通] 题点(一) 羧酸的结构与性质 1．关于有机药物中间体，下列说法错误的是( ) A．能与碳酸氢钠溶液反应生成气体 B．可以发生加成、取代、消去、中和、酯化反应 C．分子中所有碳原子不可能共平面 D．1 mol该物质与NaHCO3溶液反应，最多消耗NaHCO3 4 mol 解析：选D 该物质中的醇羟基与NaHCO3不反应，D项错误。 2.柠檬酸(又称枸橼酸)广泛用于食品饮料、医药化工、清洗与化妆品等领域，是一种重要的有机酸，结构简式如图，下列说法错误的是( ) A．柠檬酸的核磁共振氢谱中有4组峰 B．一个柠檬酸分子中含有一个手性碳原子 C．分子中的碳原子和氧原子均有2种杂化方式 D．与Na、NaOH反应时，最多消耗Na、NaOH的物质的量之比为4∶3 解析：选B 柠檬酸分子中有4种氢，核磁共振氢谱有4组峰，A正确；柠檬酸分子中不存在手性碳原子，B错误。 题点(二) 酯化反应实验探究与酯化反应应用 3．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。 已知：乙醇在浓硫酸作用下在140 ℃时分子间脱水生成乙醚，在170 ℃时分子内脱水生成乙烯。 (1)加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_________________________；浓硫酸用量又不能过多，原因是________________________。 (2)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，____、____，然后分液。 (3)若