第9章 第4讲 醇与酚（Word教参）-【新高考方案】2024高考化学一轮复习（新教材版Ⅰ 新高考）

第4讲 醇与酚(基础落实课) 逐点清(一) 醇的结构与性质 1．概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 2．分类 [注意] 在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在如。 3．几种常见的醇 4.物理性质的递变规律 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 5.化学性质(以乙醇为例) 反应 断裂的化学键 化学方程式 与活泼金属Na反应 ① 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 氧化反应(催化氧化反应) ①③ 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 与氢卤酸反应 ② CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O 取代反应(分子间脱水) ①② 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 消去反应(分子内脱水) ②⑤ CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O 酯化反应(与乙酸反应) ① CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O 微点小练 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1) 均为醇类，互为同分异构体(×) (2)乙二醇可作汽车防冻液(√) (3)乙醇与Na反应生成H2，说明乙醇可以电离出H＋(×) (4)任何醇都可以发生消去反应和催化氧化(×) 2．写出下列衍变关系中的化学方程式。 乙烯乙醇乙醛乙酸 答案：①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ③2CH3CHO＋O22CH3COOH [题点考法·全面练通] 题点(一) 醇的结构与性质 1．有些食品会因为在空气中被氧化而变质，加入抗坏血酸(即维生素C)能起到抗氧化作用，发生如下反应。下列说法错误的是( ) A．抗坏血酸具有还原性，该反应属于氧化反应 B．抗坏血酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而脱氢抗坏血酸不能 C．抗坏血酸易溶于水的原因可能是分子中含有多个羟基，可以与水分子间形成氢键 D．抗坏血酸分子中含有3种官能团 解析：选B 抗坏血酸中含有碳碳双键，有还原性，该反应为脱氢反应，为氧化反应，A项正确；抗坏血酸中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，脱氢抗坏血酸含有醇羟基，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；—OH为亲水基，同时可以与水分子间形成氢键，则抗坏血酸易溶于水，C项正确；抗坏血酸分子中含有羟基、碳碳双键和酯基，共3种官能团，D项正确。 2．如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是( ) A．与X官能团相同的X的同分异构体有7种 B．反应②一定属于加成反应 C．W分子中含有两种官能团 D．Z的分子式为C3H2O 解析：选C A项，X为，与其相同官能团的同分异构体有等，大于7种，错误；B项，反应②也可以发生取代反应生成氯代烃，错误；D项，Z为CH2==CHCHO，分子式为C3H4O，错误。 题点(二) 醇的催化氧化和消去反应 3．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( ) 解析：选C 发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，B项不符合；与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛，C项符合，A、D项不符合。 4．分子式为C4H10O的同分异构体有多种，下面是其一部分同分异构体的结构简式： ④CH3CH2CH2CH2OH ⑤CH3CH2OCH2CH3 ⑥CH3OCH2CH2CH3 请回答： (1)能发生催化氧化生成醛的是____(填序号)。 (2)②发生消去反应生成有机产物的结构简式为________________________。 (3)写出②发生催化氧化的化学方程式为___________________________________。 (4)写出①发生消去反应的化学方程式为________________________________。 答案：(1)①④ (2)CH3—CH===CH—CH3，CH3—CH2—CH===CH2 [思维建模] (1)醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基) [注意] CH3OH―→HCHO。 (2)醇的消去反应规律 ①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3O