第12单元 层级1 第3课时 烃的含氧衍生物（Word教参）-【新高考方案】2024高考化学一轮复习（老教材 新高考）

第3课时：夯实教材基础(3)——烃的含氧衍生物 基础落实(一)　醇　酚 　　　　　　　系统主干知识 1．醇、酚的概念 (1)醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。 (2)酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。 (3)醇的分类 2．醇、酚的物理性质 (1)醇类物理性质变化规律 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高； ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 (2)苯酚的物理性质 颜色状态 无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色 溶解性 常温下，在水中的溶解度不大，易溶于酒精，高于65 ℃，与水混溶 毒性 有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚应立即用酒精清洗 3．醇、酚的化学性质 (1)由断键方式理解醇的化学性质 以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 ①与Na反应 2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑， 。 ②催化氧化 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O, 。 ③与HBr的取代 CH3CH2CH2OH＋HBr△,CH3CH2CH2Br＋H2O，。 ④浓硫酸，加热(分子内脱水) CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O， 。 ⑤与乙酸的酯化反应 CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，。 (2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 ①弱酸性 苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 苯酚与NaOH溶液反应的化学方程式： 。 ②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式： 反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 4．几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 — 甘油 结构简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 5．脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 ①取代反应 ②消去反应(与羟基碳相邻的碳原子上含有H) ③氧化反应 ①弱酸性　 ②取代反应 ③显色反应 ④氧化反应 ⑤加成反应 羟基H的活动性 酚羟基＞醇羟基 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 使FeCl3溶液显紫色 [注意]　C7H8O属于芳香族的化合物有5种，分别为。 　　　　　　　 题点细练过关 题点(一)　醇、酚的结构与性质 1．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　　) A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与溴水中的1 mol Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 解析：选D　物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，遇FeCl3溶液不显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1 mol ③最多能与2 mol溴水中的Br2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。 2．依据下列实验得出的结论不正确的是(　　) A．苯酚具有酸性 B．苯酚酸性比乙酸弱 C．碳酸酸性比苯酚强 D．实验1用NaHCO3替代NaOH现象相同 解析：选D　由实验1可知，苯酚晶体加入蒸馏水中变为浊液，说明苯酚的溶解度低，当加入NaOH溶液后反应生成苯酚钠，说明苯酚具有酸性；由实验2可知，乙酸的酸性比碳酸强，碳酸的酸性比苯酚强。用碳酸氢钠替代NaOH，则现象不同。 3.茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是