第12单元 层级2 第5课时 有机物的结构与性质（Word教参）-【新高考方案】2024高考化学一轮复习（老教材 新高考）

第5课时：一轮注重综合——有机物的结构与性质 强化考点(一)　同分异构体的书写与判断 类型(一)　同分异构体数目的判断 “四法”速判同分异构体数目 (1)识记法 熟记下列常考的同分异构体模型，有助于考生在考试中实现“秒答”。 ①只含一种化学环境的氢原子的分子：如甲烷、乙烷、新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。 ②丁烷、丁炔、丙基、丙醇均有2种不同结构。 ③戊烷、丁烯、戊炔均有3种不同结构。 ④丁基、C8H10(芳香烃)均有4种不同结构。 ⑤己烷、C7H8O(含苯环)均有5种不同结构。 ⑥戊基、C9H12(芳香烃)均有8种不同结构。 (2)基元法 以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。 (3)换元法 此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。 (4)等效氢法 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢原子。同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。有几种等效氢，其一元取代物就有几种。 [对点训练] 1．分子式为C6H12O2的有机物A，能发生银镜反应，且在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构共有(　　) A．3种　　　　　　　　 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选B　能发生银镜反应，且在酸性条件下能发生水解反应，说明有机物A为甲酸戊酯()，C能被催化氧化为醛，则B为，C为C5H11OH，且C的结构符合C4H9CH2OH，—C4H9有4种结构，所以A可能的结构有4种。 2．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 解析：选C　有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构： 。 (1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有 (2)碳骨架为的同分异构体有 则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。 含苯环结构同分异构体的判断方法 涉及苯环结构的同分异构体判断时，需要根据对称性原则，各类型的对称性归纳如下(图中相同数字的为对称位置)。 (1)无取代基和1个取代基 无取代基时，苯环上只存在1种化学环境的氢原子。有1个取代基时，以该取代基所在碳原子与对位碳原子所构成的直线为对称轴，两侧邻位和间位碳原子分别处于对称位置，苯环上共存在3种化学环境的氢原子。 (2)2个取代基 有2个相同取代基时，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，其中2个取代基处于邻位时，苯环上存在2种化学环境的氢原子；2个取代基处于间位时，苯环上存在3种化学环境的氢原子；2个取代基处于对位时，苯环上存在1种化学环境的氢原子。有2个不同取代基时，2个取代基处于邻、间、对位时，苯环上分别有4种、4种、2种化学环境的氢原子。 (3)3个取代基 有3个相同取代基时，3个取代基有连、均、偏3种位置关系，苯环上分别有2种、1种、3种化学环境的氢原子。 [对点训练] 3．分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为(　　) A．10种 B．12种 C．14种 D．18种 解析：选C　分子式为C8H9Cl且含有苯环，如果苯环上只有一个取代基，即—C2H4Cl，相当于乙基中的一个氢原子被氯原子取代，有2种结构；如果含有两个取代基，则为氯原子和乙基或—CH2Cl和甲基，在苯环上均有邻、间、对三种位置，共计6种；如果含有3个取代基，则为氯原子和2个甲基，当2个甲基位于邻位时，有2种结构，当2个甲基位于间位时，有3种结构，当2个甲基位于对位时，有1种结构，共计14种。 4．有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　) A．19种 B．9种 C．15种 D．6种 解析：选A　有多种同分异构体，如果苯环上有2个取代基，可以为—Cl、—OOCCH3，—Cl、—CH2OOCH 或—Cl、—COOCH3,2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，所以共有9种结构；如果苯环上有3个取代基，则为—Cl、—OOCH、—CH3，三个不同取代基有10种位置关系，故符合条件的同分异构体共有19种。 类型(三)　限定条件下同分异构体的判断与书写 1．明确不饱和度(Ω)与结构关系 不饱和度 思考方向 Ω＝1 1个双键或1个环 Ω＝2 1个三键或2个双键 Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构) Ω≥4 考虑可能含有苯环 2．记住化学性质与结构关系 化学性质 思考方向 能与金属钠反应 羟基、羧基 能与碳酸钠溶液反应 酚羟