内容正文:
第3课时:高考体现创新——陌生有机物的结构与性质
类型(一) 基于官能团对有机物性质进行考查
1.常见官能团的性质
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键()
乙烯
(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
—
苯
(1)取代反应:①在Fe粉催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应:在一定条件下与H2反应生成环己烷
注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
羟基(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基(—COO—)
乙酸乙酯
水解反应:酸性或碱性条件
醛基(—CHO)
葡萄糖
与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀
2.乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢活泼性的比较
乙醇
水
碳酸
乙酸
羟基氢活泼性
与Na反应
反应放出H2,反应速率依次增大
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
微弱水解反应
不反应
反应生成CO2
[典例] (2022·河北等级考)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法不正确的是( )
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H2
D.分子中含有3种官能团
[解析] 由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键和醇羟基,故可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;分子中含有碳碳双键,故可发生加成反应,含有羧基和羟基,故能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,B正确;分子中含有羧基和羟基,故能与金属钠反应放出H2,C正确;分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四种官能团,D错误。
[答案] D
素养强化训练
1.(2021·广东等级考)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是( )
A.属于烷烃 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
解析:选A 烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物,该有机物中还有氧元素,不属于烷烃,A说法错误;该有机物分子中含有酯基,可发生水解反应,B说法正确;该有机物分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,C说法正确;根据题干信息可知信息素有一定的挥发性,D说法正确。
2.橙花叔醇(,甲)是普洱茶香气的主要成分之一,氯硝柳胺(,乙)有望用于治疗新冠肺炎,有关这两种有机物的说法正确的是( )
A.甲的化学式是C15H26O
B.甲、乙都不存在手性碳原子
C.1 mol乙最多与4 mol氢氧化钠完全反应
D.甲可发生消去反应,其同分异构体可以是芳香族化合物
解析:选A 由甲的结构简式可得其分子式为C15H26O,A项正确;甲中连有羟基的碳原子是手性碳原子,B项错误;1 mol酚羟基可消耗1 mol NaOH,苯环上的氯原子水解得到酚羟基和HCl,则1 mol Cl原子消耗2 mol NaOH,—CONH—水解得到—COOH和—NH2,1 mol—COOH可消耗1 mol NaOH,故1 mol乙最多可消耗6 mol NaOH,C项错误;由甲的结构简式可知,甲中的醇羟基可以发生消去反应,苯环的不饱和度为4,甲中有3个碳碳双键,不饱和度为3,故其同分异构体不可能是芳香族化合物,D项错误。
3.(2020·全国卷Ⅰ)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
解析:选B 由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14H14O4,A项正确;结构中含有碳碳双键、醇羟基,能使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误;结构中含有酯基,能发生水解反应,C项正确;该有机物能发生消去反应,形成碳碳双键,D项正确。
4.(2021·武汉质检)有机物J147的结构简式如图,其具有减缓大脑衰老的作用。下列关于J147的说法中错误的是( )
A.可发生加聚反应
B.分子式为C20H20O6
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.分子中所有碳原子可能共平面
解析:选B 该有机物分子中含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加聚反应,A项正确;由该有机物的结构简式可得,其分子式为C21H20O6,B项错误;分子中含有碳碳双键,可以和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色,C项正确;苯分子中所有原子共