2024届高三化学高考备考一轮复习专题：有机合成课件

　有机合成 1.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质，能根据有关信息书写相应的化学方程式。 2.能综合应用有关知识完成有机化合物推断、官能团检验、有机合成路线设计等任务。 3.能参与环境保护等与有机化合物性质应用相关的社会性议题的讨论，并做出有科学依据的判断、评价和决策。 考点　有机合成的主要任务 　　 1.有机合成中碳骨架的构建 （1）碳链增长的反应：加聚反应、缩聚反应、酯化反应等。 （2）碳链减短的反应：烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等。 （3）常见由链成环的方法 ①二元醇成环，如HOCH2CH2OH ＋H2O。 ③氨基酸成环，如H2NCH2CH2COOH ＋H2O。 ④二元羧酸成环，如HOOCCH2CH2COOH ＋H2O。 ⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： ＋ 。 ②羟基酸酯化成环，如 2.有机合成中官能团的转化 （1）官能团的引入 官能团 引入方法 碳卤键 ①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸（HX）的取代 羟基 ①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下的水解；④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃的不完全加成； ③烷烃的裂化 官能团 引入方法 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基；④含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ①醛基氧化；②酯、多肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和Fe（或X2和FeX3）； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 （2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）。 ②通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 ③通过加成或氧化反应消除醛基。 ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。 （3）官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OH R—CHO R—COOH。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OH CH2CH2 ClCH2—CH2Cl HO—CH2—CH2—OH。 ③通过某种手段改变官能团的位置，如 。 （4）官能团的保护 如： ①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 ②碳碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 ③氨基（—NH2）的保护：如在对硝基甲苯→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2 还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2 （具有还原性）也被氧化。 1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。（　　） 答案：√　 （2）一定条件下，可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。（　　） 答案：√　 （3）丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。（　　） 答案：√　 （4）加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。（　　） 答案：×　 （5）制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。（　　） 答案：× 2.在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（　　） A.乙烯→乙二醇：CH2CH2 B.溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br CH2CH2 CH3CH2OH C.1－溴丁烷→1－丁炔：CH3（CH2）2CH2Br CH3CH2CHCH2 CH3CH2C≡CH D.乙烯→乙炔：CH2CH2 CH≡CH B　 3.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是（　　） A.A的结构简式是 B.①②的反应类型分别是取代反应、消去反应 D.酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化为 C.反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照 B 4.4－溴甲基－1－环己烯的一种合成路线如下： 　W　 　　　　　　X 　Y　　　　 　　 Z 下列说法正确的是（　　） A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子 B.①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热 D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X B 考点　有机合成路线的设计与实施 1.逆合成分析法分析合成路线 （1）基本思路 逆推法示意