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专题
有机物的结构与分类
第一单元有机化合物的结构
1.了解有机化合物的共价键的两种基本类型:σ键和元键。
2.了解共价键的类型和极性对有机化合物的影响。
学习目标
3.了解有机化合物的同分异构现象。
4.
掌握同分异构体的书写方法。
知识整合·新知探究
/通教材·理如识·素养初成
知识点一有机物中碳原子的成键特点与分子构型
知识梳理
1.碳原子的结构特点和成键特点
原子结
碳原子最外层有4个电子,既难得电子又难
构特点
失电子
决
成键数日
每个碳原子形成4个共价键
屡
除碳原子之间,碳原子与其他
Y
成键原子
成键
原子形成共价键
特点
可形成碳碳单键、碳碳双键
成键种类
或碳碳三键
连接方式
可形成碳链或碳环
2.碳原子的饱和性
(1)饱和碳原子
仅以单键方式成键的碳原子
(2)不饱和碳原子
以双键或三键方式成键的碳原子。
3.常见有机物分子的空间构型
甲烷
乙烯
乙炔
苯
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空间
平面正
正四面体
平面形
直线形
构型
六边形
共面(线)原子个数
3
6
4
12
一核心突破
思考探究]
1.乙烯是平面形分子,那么丙烯也是平面形分子吗?
提示丙烯不是平面形分子。丙烯分子中除了一个碳碳双键之外,含有一个饱和碳原子
形成的甲基,使得甲基上的氢原子不能共面。
2.苯分子是平面结构,与氢气完全加成后生成的环己烷,还是平面结构吗?
提示环己烷不是平面结构。苯与氢气加成生成的环己烷中,碳原子都是饱和碳原子,
因此不再是平面结构。
3.丁烷分子中的四个碳原子在一条直线上吗?为什么?
提示丁烷分子中四个碳原子呈锯齿形排列,不在同一直线上,因为碳原子采用$p杂
化,每一个碳原子都位于四面体的体心,键角小于180°。
归纳提升]
有机物的空间结构及共线、共面的判断技巧
1.基本结构四类型
(1)甲烷
H
①甲烷分子为正四面体结构。
②甲基上的四个原子不共面
(2)乙烯
①乙烯分子为平面形结构。
②乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。
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③烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。
(3)乙炔
H-C=C-H
①乙炔分子为直线形结构。
②乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上
③炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线。
(4)苯
H
H
-H
H
①苯分子为平面形结构。
②苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。
③芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。
2.组合结构
组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中
原子的位置关系。如CHF:CH=CH一《
一C=C一CH,,作如下分析(图示)
H
CC-H
↑H
直线L
其中可能共平面的原子最多有20个M十N),最少有14个),肯定共直线的原子最多
有6个L)。
中题组集训
1.(2022太原高二检)下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面内的是()
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②
C(CH,)
CH:CH
③
④
CCH《
CH:
A.①②
B.②③
C.③④
D.②④
解析②中一C(CH方的中心碳原子位于四面体的中心,故C(CH)方的4个碳原子不可
能在同一平面上;④中同时连接两个苯环的碳原子是饱和碳原子,如果它跟两苯环共平面,
则与它连接的CH3上的碳原子不可能与苯环共平面。
答案D
易错提醒
有机化合物共线共面问题的几个注意点
()由于单键可以旋转,所以与苯环或者乙烯上连接的甲基上的氢原子有可能与苯环或者
乙烯结构共平面,也有可能不共平面,但共面时最多只有一个。
(2)饱和碳原子的四条键中相邻的两条键的键角并不一定是109°28′。只有当与碳原子相
连的四个原子相同时,键角才是109°28',形成的是以碳原子为中心的正四面体,若另外四
个原子不完全相同,则键角不是10928',围成的图形也不再是正四面体。
CH,CH2一C-CH-C=CH
2.某烃的结构简式为
CH
,分子中饱和碳原子数为,可能在
同一直线上的碳原子数为b,可能在同一平面上的碳原子数最多为c,则a、b、c分别为()
A.4、3、7
B.4、3、8
C.2、5、4
D.4、6、4
解析饱和碳原子以单键与其他原子相结合,是四面体结构,且碳碳单键可以旋转,而
与碳碳双键上的碳原子