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人教化学·选择性必修3
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第五节
有机合成
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核心素养发展目标]1.掌握有机合成的常用方法。2.能分析有机合成
路线一碳骨架的构建和官能团的引入与转化。3.能正确运用正向合成
法和逆向合成法设计合成路线。
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任务1
任务2
课时作业巩固演练
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任务1有机合成的主要任务
课前预习夯实基础
边读边填
有机合成的主要任务
有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架
和引入官能团,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
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1.构建碳骨架
碳骨架的形成,包括碳链的增长和缩短、成环等过程。
(1)碳链增长方式:引入含碳原子的官能团等。
(2)烃分子链缩短方式:氧化反应等。
2.引入官能团
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可
以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。
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读后思考
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,不正确的画“×”。
1.消去反应可以引入碳碳双键,加成反应不能引入碳碳双键。(×)
2.一定条件下,可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。(√)
3.丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。(√)
4.乙烷和氯气在光照时反应可以生成氯乙烷,乙烯和氯化氢发生加成
反应也可以生成氯乙烷,后者制取氯乙烷效果较好。(√)
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课堂学习素养达标
核心问题探究
问题1在有机物分子中引入羟基的方法有哪些?
答案:(1)烯烃与水加成;(2)醛、酮与H,加成;(3)卤代烃碱性水解;(4)
酯的水解。
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CHs
COOH
问题2在
合成
过程中采用的方法是
NO2
NH2
CHs
COOH
COOH
(1)
:而不采用
NO2
NO2
NH2
CHa
CH3
COOH
CH]
(2)
o
,为什么?
NO2
NH2
NH2
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答案:方法(2)先把一NO,还原为一NH2,则在氧化一CH,时,由于一
NH,具有还原性,容易被氧化为一NO2,
因此不能得到目标产物。
方法(1)的设计可以保护一NH,不被氧化,最终得到目标产物。
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核心知识归纳
一、有机合成过程中碳骨架的构建
构建碳骨架,包括在原料及中间分子的碳骨架上增长或缩短碳链、成
环或开环等。