课时跟踪检测(54) 有机合成与推断解题策略（Word练习）-【新高考方案】2024高考化学一轮复习（新教材版Ⅰ 新高考）

1/9 多学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 ■bZ2Xkc0m● 您身边的互联网+教辅专家 课时跟踪检测（五十四）有机合成与推断解题策略 1.(2023·青岛模拟)有机物Arbidol可用于治疗由A、B型流感病毒引起的上呼吸道感染。 该药物中间体J的合成路线如图： OH HINO B 5-10C(CHN0,) ② Fe/HCL D (CH,NO ① (CH.)CO ⊙ Br Fe/HCI 已知：①R一N(O2 R-NH2 O O R CI ②C6HOH C6HOCR (1)有机物B的名称是 ；C中含氧官能团名称是 一；⑦的反应类型是 (2)有机物1的结构简式为 (3)反应①的化学方程式为 (4)满足下列条件的E的同分异构体有种。 a.能够与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀； b.可与碳酸氢钠溶液反应产生CO2。 OH OH 和 (⑤己知：苯酚易被氧化。设计以 CI为原料制备 C(OOH的合成路 线（无机试剂任用。 独家授权侵权必究 2/9 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 解析：根据反应①的反应条件和后续转化反应中取代基在苯环上的位置，可知反应①生 OH OH ci 成的产物B为 NO2,结合提供的已知②， NO2 反应生成的产物C为 0 OCCH 。(4)E为 NO ,分子式为C。HoO3,根据a.能够与新制的氧氧化铜悬浊 液反应产生砖红色沉淀，则含有醛基：根据b.可与碳酸氢钠溶液反应产生CO2,则含有羧基， 因此该同分异构体可以看成是一CHO、COOH取代CH10中两个氢原子，CH。有 CHCHCHa CH,CH.CHCH、 CHs 两种结构，用定一移一法，先用CHO取代一个H,再 用COOH取代一个H,分别有8种、4种结构，故共有12种。（⑤运用逆合成分析法，结 OH 和 合题月中已知反应， C1发生已知②中反应得到 被酸性高锰酸 () OH 钾溶液氧化得到 C())H C())H发生水解反应得到 CO)H。 答案：()对硝基苯酚4一硝基苯酚)酯基、硝基取代反应(2) 独家授权侵权必究· 3/9 多学科网书城巴 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com● 您身边的互联网+教辅专家 ()H OH (3) +HNO 510℃ +H20(4)12 NO为 OH KMnO:/H (5) OH ①Na(OH ②HH (()()H COOH 2.对甲氧基肉桂酸C是一种优良的紫外线吸收物质，由于其溶解性较差，需对其进行 酯化改性（合成对甲氧基肉桂酸酯为。 OH OH (1)OH (2)Ⅲ，△ →、 已知： R+HCI R CI ()B中含氧官能团的名称为 (2)E一F的反应类型为 (3)写出C→E的化学方程式： (④)A的芳香同分异构体中能发生水解反应的有种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰 面积之比为1：2：2：3的同分异构体的结构简式为 (任写2种。 ·独家授权侵权必究· 4/9 多学科网书城口 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.ZXxK.com● 您身边的互联网+教辅专家 (⑤请结合流程及已知信息，写出以苯、 C1、吡啶和丙二酸为原料制备 OH 的合成路线（无机试剂任选）。 HOCHCHCH2OH 解析：由合成路线可知D为 OH 。(4)A的芳香同分异构体含有 苯环，能发生水解反应说明含有酯基，则符合条件的同分异构体有 OOCH OOCH CHs HC人 OOCH COOCH OOCCH CH3 CH2 OOCH 共6种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为1：2：2：3的 COOCH OOCH 同分异构体的结构简式为 OOCCH 。(⑤由已知信息知， 与CHCOC1反应生成 ,由A→B OH OH 反应得到 () HO OH 知， HO O 由B→C知 H()()脱 羧、酸化即得到产物。 答案：(1)羧基、醚键(2)脂化反应或取代反应 (3) △ 0 人0oH+H0 OH 独家授权侵权必究 5/9 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 (4)6 (任写两种) (⑤ OH (1)OH (2)H,△ HO OH CH2()C—R HO 3.香草醇酯( OCH3 ，R为烃基能促进能量消耗及代谢，抑制体内 脂肪累积，并且具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等特性，有广泛的开发前景。下图为一种香草醇 酯的合成路线。 CH, ①CAOH) CH,液△ 浓HSO △ CH CL HO ②酸化 OCH G CiH2O 稀Na(OH溶液 已知：①R1CHO)+R2CH2CH) 、 △ R1一CH-CCH() R2 ②—CH—CHC()OH CH-CH-COOH Br Br 回答下列问题： (I)A的名称是 G中的含氧