课时跟踪检测(63) “有机物的合成与推断”题的解题策略（Word练习）-【新高考方案】2024高考化学一轮复习（老教材 新高考）

色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+敷辅专家 课时跟踪检测（六十三) “有机物的合成与推断”题的解题策略 1.(2023·烟台模拟)化合物M是一种医药中间体。实验室制备M的一种合成路线如图： OH A CH COCI B HCHO HC OH CHO CHoO2r/△ NaO溶液/△ E NaCN D 浓盐酸/△ CHCHO CuHnO2N CoHOCI HOOC 000H H G 己知： 0 0 R。 ①RCH.CR,+R,CR NaOH淙液/△ RI-C-CR ②RCN- NaOH溶 →RCOONa 0 OH ③RCC-CIHR -OC-CHCR S0C12 ORCOOH RCOCI 回答下列问题： (I)A的化学名称是 D中含氧官能团的名称是 (2)C→D的反应类型是 (3)F的结构简式是 (4)D与NaOH溶液反应的化学方程式是 (⑤写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式 ①苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应 独家授权侵权必究 多学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+敷辅专家 ③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1 CH.-CCOOH (⑥参照上述合成路线，以苯酚和 CH 为原料（无机试剂任选），设计制备 的合成路线。 解析：根据有机物C的结构可以反推出，有机物B与HCHO反应生成有机物C,根据 O OH B的分子式可知有机物B的结构简式为 CH;有机物A与CH,COCI反应生成有机物 OH B,根据有机物A的分子式可知，有机物A的结构简式为CH:有机物C与浓盐酸反应生 O OH CI 成有机物D,结合有机物D的分子式可以得到D为 CH ；D与NaCN发生取代反 应生成E,有机物E与CH,CHO发生已知反应①生成有机物F,结合有机物G的结构可以 O OH COONa HC CN 得到有机物F的结构为 CH ,则E的结构简式为 CH ,据此分析解 O OH H.C OH 答。（⑤C的结构简式为 CH 其同分异构体苯环上有3个取代基，能发生银镜 反应，说明含有醛基，又核磁共振氢谱有5组峰，说明含有5种不同环境的氢原子，峰面积 HO CH OH CH -C-CHO、 CCHO。 之比为6：2：2：1：1，满足条件的结构有HO CH OH CH 答案：（①）对甲基苯酚（或4甲基苯酚）羟基、羰基 COONa (②)取代反应（③） 独家授权侵权必究 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+敷辅专家 O OH (4)HC CI +2NaOH- H0/△ CH O ONa H.C OH +H.O NaCl CH HO CH OH CH (5) -C-CHO HO CH OH CH (6)CH-CCOOH socl,CH-ccocl CH CH OH OH O CH. 2.(223·潍坊模拟)三碟烯及其衍生物因其独特的结构在分子机器等领域有广泛的应用， 羟基三臻烯①的一种合成路线如下： CH(CHco CH②浓HNO, ③酸性 A KMnO HO CH,COO B 溶液 COOH n+BuONO COOHH H'/CH CI HO NH, HO NO @△0 回答下列问题： (①)H·I的反应类型为 F中含有的官能团的名称为 (2)C的结构简式为 设计①、④两步的目的是 (③)由D-一→E的化学方程式为 ()写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种； ②能发生银镜反应： ③遇FeCk溶液显紫色。 ⑤4甲氧基乙酰苯胺CH.0HC0C)是重要的精细化工中间体.写出由苯甲联 ◆独家授权侵权必究· 色学科网书城■ 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+敷辅专家 0 《)一OCH与乙所氯CH,CC制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选· 己知： 解析：()根据流程分析可知，H一→I为加成反应；由F的结构简式可知，F中含有羧 基、羟基、氨基。 CH (2)由流程分析可知，C的结构简式为CH,CO0 NO.;在第①步中将酚羟基转化为酯 基，防止氧化甲基过程中酚羟基被氧化，然后在第④步中将酚羟基还原，故设计①、④两步 的目的是保护酚羟基。 COOH 3)根据分析：D的结构简式为CH.COO NO。,D一→E为酯基发生水解反应的过 COOH COOH +CH COOH 程，枚其化学方程式为CH COO NO H. NO CH (④)由B的结构简式为CH COO ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一氣代物有 两种，取代基位于苯环的对位；②能发生银镜反应说明有醛基；③遇FeC13溶液显紫色说明 苯环上有酚羟基，所以符合