2024届高三化学一轮复习 专题九微专题11 有机合成推断大题集训 讲义

有机合成推断大题集训 1．环丙贝特(H)是一种降血脂药物，可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白水平，通过改善胆固醇的分布，可减少CH和LDL在血管壁的沉积，还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚的作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法，回答下列问题： (1)B的化学名称为___________ (2)F中非含氧官能团的名称为____________ (3)反应①的反应类型为______________，反应④的化学方程式为______________________________________ (4)M为 的同分异构体，能与NaHCO3溶液反应产生气体，则M的结构共有______种(不考虑立体异构)；其中1HNMR中有3组峰，且峰面积之比为6∶2∶1的结构简式为________________________ (5)利用Wittig反应，设计以环己烷为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线 2．H是一种香料，可用下图的设计方案合成。回答下列问题： 已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系(X为卤素原子)： ②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只有一个甲基的B，也可以生成 含有两个甲基的F (1)D的结构简式为____________ (2)烃A→B的化学方程式是________________________________________________ (3)F→G的化学反应类型为________ (4)E＋G―→H的化学方程式是_________________________________________________________________ (5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有两种的是_________________(填结构简式) 3．双安妥明可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示： 已知：Ⅰ. eq \o(――→,\s\up7(苯酚钠))。 Ⅱ.RCH==CH2eq \o(―――――――→,\s\up7(HBr，过氧化物))RCH2CH2Br。 Ⅲ.C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且支链有一个甲基，I能发生银镜反应且1 mol I(C3H4O)能与2 mol H2发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答： (1)A的结构简式为_____________，J中所含官能团的名称为________________ (2)C的名称为________________ (3)反应D→E的化学方程式为______________________________；反应类型是____________ (4)“H＋K→双安妥明”的化学方程式为_________________________________________ (5)与F互为同分异构体，且属于酯的有机物有________种。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为____________________________________________ 4．蛋白糖(G)是一种广泛应用于食品、饮料、糖果中的甜味剂，一种合成蛋白糖的路线如下，回答下列问题： 已知：① ②eq \o(――――→,\s\up11(NH3),\s\do4(一定条件)) (R、R′、R″为烃基或氢原子) (1)A的名称为____________，F中含有官能团的名称是____________ (2)由A生成B的反应类型是________________，由E生成G的反应类型是__________ (3)C的结构简式为_________________________________________________ (4)能同时满足下列条件的C的同分异构体共有______________________________种(不考虑立体异构) ①苯环上有两个取代基 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 (5)写出反应D→E的化学方程式：________________________________________________ (6)参照上述合成路线，设计一条以甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路线(无机试剂任选) 5．合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如下图： 已知：①A分子中只有一种化学环境的氢；②TsCl为 (1)A的结构简式为____________ (2)E的分子式为____________；G中含氧官能团的名称为__________ (3)由E生成F的反应类型是________ (4)W是D的同分异构体。W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应；1 mol W最