第7板块 课时检测(6) 有机合成与推断（Word练习）-【创新方案】2024高考化学一轮复习（新教材版Ⅰ 新高考）

1/12 色学科网书城四 品牌书店，知名教辅，正版资源 ■.ZXXK.c0m 您身边的互联网+敷辅专家 课时检测（六） 有机合成与推断 1.(2023·济宁模拟)化合物H用于防治壳针孢属引起的病害。其合成路线如图： NO. NH, CBrCl,、NaOMe NaOH.Pd CH,OH HO,CH.OH N=C=0 NaNz,AlCl HCL,NaNO 已知：①Me表示甲基，Et表示乙基： ②Hofmann重排反应： NaOX RCONH2R一N—C一OX代表卤素原子 ③狄尔斯阿尔德反应Diels-Ader反应： 请回答下列问题： (1)A的名称为 (按系统命名法命名)，C中含氧官能团的名称 (2)G→H先后进行的反应类型有 选择在K,CO3条件的 原因是 (3)写出C→D反应的化学方程式 (④)D的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。 ①苯环上有两个取代基（不含其他环状结构：且有一个为一N2: ②有酯基且能发生银镜反应 写出一种核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式： 。独家授权侵权必究 2/12 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxx k：com 您身边的互联网+教辅专家 (5)根据上述信息，写出以 和 $$C O N H _ { 2 }$$ 为原料合成 的路线(其他试剂任 选)。 解析：由有机物的转化关系可知，在 $$C B r C l _ { 3 } 、 N a O M e$$ 作用下A与甲醇发生取代反应生 成 B，B一定条件下发生还原反应生成 C， $$E t _ { 3 } N$$ 作用下 ) 与 $$C l _ { 3 } C$$ $$C C l _ { 3 }$$ $$N H _ { 2 }$$ O 反应生成D，一定条件下D与 $$N a N _ { 3 }$$ 反应生成E，E在碳 酸钾作用下与 $$\left( C H _ { 3 } \right) _ { 2 } S O _ { 4 }$$ 发生取代反应生成F，F与溴化氢发生取代反应生成G，G与 在碳酸钾作用下先发生加成反应，再发生消去反应生成H。 (1)由结构简式可知，A的名称为3-硝基-1，2-二甲基苯，C的官能团为醚键； (2)G→H 先 后进行的反应为 与 在 在碳酸钾作用下先发生加成反应，再发生消去反 应生成 H， ，其中碳酸钾的作用是与消去反应生成的溴化氢反应，生成物浓度减小，平衡向正 反应方向移动，有利于提高G的转化率； (3)C→D 的反应为在 $$E t _ { 3 } N$$ 作用下 N-C-O CI 和 Cl- -OH O 与 $$C l _ { 3 } C$$ $$C C l _ { 3 }$$ $$N H _ { 2 }$$ 反应生成 C ；(4)D的芳香族同分异构 体苯环上有两个取代基(不含其他环状结构)，且有一个为氨基，有酯基且能发生银镜反应说 明同分异构体的官能团为氨基、甲酸酯基和碳碳双键，同分异构体可以视作丙烯分子中的氢 原子被甲酸酯基和 $$N H _ { 2 }$$ 或甲酸酯基和 $$N H _ { 2 }$$ 或甲酸酯基和 $$N H _ { 2 }$$ 取代所得结构，甲酸酯基和 $$N H _ { 2 }$$ 取代丙烯分子中的氢原子可得到8种结构、甲酸酯基和 $$N H _ { 2 }$$ 取代丙烯分子中的氢原子 可得到8种结构、甲酸酯基和 $$N H _ { 2 }$$ 取代丙烯分子中的氢原子可得到8种结构，共有24种， OOCH H ρOCH 其中核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式为 $$N H _ { 2 } 、 N H _ { 2 }$$ 独家授权侵权必究 3/12 多学科网书城四 品牌书店，知名教辅·正版资源 ■b2XXk.c0m○ 您身边的互联网+教辅专家 (⑤)由题给信息可知以和CONH:为原料合成乙 的合成步骤为)与 CONH2 个CO八NH发生获尔斯阿尔德反应生成 在镍做催化剂作用下，一 与 CONH CONH 氢气发生加成反应生成门 在NaOX作用下发生Hofmann重排反应 O.NH 生成了 =C=0 N-C-0 ，一定条件下区 与NaN反应生成 答案：(1)3硝基-1,2-二甲基苯醚键 (2)加成反应消去反应中和HB,有利于提高G的转化率 N-C=0 NH 3) OOCH OOCH (4)24 NH或NH (⑤) CONH CONH:H: CONH N/A NaNa,AlCh N-N HCL,NaNO, N=C=0.Na0X 2.有机物H是某新型材料的重要中间体，其合成路径可能为 CHO NaBH △ CH,OH A①B ③ D ④ 00 0 CHOOCCH CH.OH HC OCH HCCI 手性催化剂 ⑧ F HC. =0 H.