2024届高三化学一轮复习 专题九9.4醛酮 羧酸 酯 酰胺 讲义

醛、酮、羧酸、酯、酰胺 【考纲要求】 1．能写出醛、酮、羧酸、酯、酰胺的类别通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称，能列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质 2．能描述说明、分析解释醛、酮、羧酸、酯、酰胺的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式 3．能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质 考点一 醛、酮 【核心知识梳理】 1．醛的结构 (1)概念：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO，官能团为醛基或—CHO，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH (2)醛的分类 (3)乙醛的分子组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 比例模型 空间充填模型 官能团 C2H4O CH3CHO或 —CHO或 2．醛类的物理性质 (1)常见醛的物理性质 物质 颜色 气味 状态 密度 溶解性 甲醛(HCHO) 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 乙醛(CH3CHO) 无色 刺激性气味 液体 比水小 与H2O、C2H5OH互溶 (2)醛的物理性质：醛基为亲水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的高，比相应的醇的低。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低 3．醛类的化学性质——以乙醛为例 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为： (1)加成反应 ①催化加氢(又称为还原反应)：CH3CHO＋H2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH ②与HCN加成： a．与HCN反应机理：醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷(如图所示)，从而使醛基具有较强的极性。醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上 b．氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢 c．还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧，所有有机物与H2的加成反应也是还原反应 (2)氧化反应 ①银镜反应——与银氨溶液的反应 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \o(――→,\s\up7(△))CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O ②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应——醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ③燃烧：2CH3CHO＋5O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))4CO2＋4H2O ④催化氧化：2CH3CHO＋O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH ⑤乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHO CH3COOH 4．特殊的醛——甲醛 (1)甲醛的的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特征 空间构型 CH2O HCHO 相当于含有两个醛基 平面三角形 (2)物理性质：又名蚁醛，通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本 (3)化学性质：具有醛类通性 ①能与H2发生加成反应：HCHO＋H2 CH3OH ②具有还原性：甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基，故1 mol CH2O与足量的银氨溶液反应，可以生成4 mol Ag a．发生银镜反应化学方程式：HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O b．与新制Cu(OH)2悬浊液反应化学方程式：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O (4)用途 ①重要的有机原料，应用于塑料工业(如制酚醛树脂)，合成纤维工业、制氯霉素、香料、染料的原料 ②甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，稀释的福尔马林用来浸制生物标本 5．酮的结构与性质 (1)概念：羰基与两个烃基相连的化合物。官能团为，其结构可表示为 (其中R与R′均为烃基)，饱和一元脂肪酮的分子通式为CnH2nO(n≥3) (2)丙酮：丙酮是最简单的酮，它的分子式为C3H6O，结构简式为。常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发、易燃烧，可与水、乙醇及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机化合物，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等，是一种重要的有机溶剂和化工原料。不能被银氨