内容正文:
苏教版
ORGANIC SYNTHESIS
《胺和酰胺》
新高考 新理念 新标准
专题五
选择性必修三
一、胺及其性质
(1)定义:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。如 CH3一NH2
叫__________,
NH2
叫苯胺。
NH2
(2)化学性质显________性,
与HCI反应的化学方程式为?
NH2
+ HCI
NH3Cl
甲胺
碱
1.胺
这个氨基可以是被取代的氨基(—NRR',R和R'可以是氢原子或烃基)
(1)低级胺是气体或易挥发液体,气味与氨相似,高级胺为固体,胺
的沸点比相对分子质量相近的烃高,但比醇和羧酸的沸点低。
(2)胺都能与水分子形成氢键,低级胺易溶于水,碳原子数增加胺的
溶解度迅速降低,6个碳以上的胺难就溶于水。
(3)芳香胺的毒性很大,能致癌。
用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
2.胺的物理性质
NH3+HCl=NH4Cl
2NH3+H2SO4=(NH4)2SO4
NH3+H+=NH4+
本质
那么苯胺是否也具有碱性呢?
—NH2
苯胺
+H+
N
H
H
H
N
H
H
H
H
[ ]
+
由于氨基的氮原子上有一对孤对电子,易与H+结合,因此胺具有碱性。
NH3的性质
3.胺的化学性质
胺类化合物具有碱性可与强酸反应生成有机铵盐,如苯胺与盐酸反应的化学方程式为
CH3—NH2+HCl CH3—NH3Cl
(CH3)2NH+HCl (CH3)2NH2Cl
(CH3)3N+HCl (CH3)3NHCl
苯胺盐酸盐
注意:“氨”“铵”“胺”的区别
氨指氨气(NH3);铵一般出现在铵盐中;胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。
3.胺的化学性质
二、酰胺及其性质
(1)定 义
羧酸分子中的羧基被__________所替代得到的化合物
一C一NH2
O
叫_____________
氨基
酰胺基
R一CONH2+H2O+HCl
____________________
R一CONH2+NaOH
__________________
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3C
(2)官能团
(3)化学性质——水解反应
蛋白质一级结构中的肽键,在化学上也叫酰胺键,酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢?
…
C=O
H—N
H—C—R1
C=O
H—N
H—C—R2
C=O
H—N
H—C—R3
C=O
H—N
H—C—R4
…
蛋白质的三级结构
蛋白质的一级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
1.酰胺的结构
7
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
R
C
O
NH2
R
C
O
C
O
NH2
酰胺结构一般表示为:
酰基
酰胺基
1.酰胺的结构
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
CH3
C
O
NH2
C
O
NH2
H
C
O
N(CH3)2
“酰基名称+某胺”
2.酰胺的命名
胺类化合物具有碱性可与强酸反应生成有机铵盐,如苯胺与盐酸反应的化学方程式为
用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成 医药、农药和染料等的重要原料。
苯胺盐酸盐
3.酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出。
3.酰胺的化学性质
洗涤丝绸质衣物,能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗?为什么最好用洗发水进行清洗?
丝绸本质上是蛋白质,里面含有肽键,即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性,在碱性条件下,酰胺键会水解。所以洗涤丝绸,不能用肥皂或洗衣粉,最好用洗发水。
【思考与讨论】
1.甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2,二者互为同系物吗?为什么?
提示:不是。 因为二者不是同类物质,结构不相似,且不相差若干个CH2。
2.酰胺与酯类化学性质有什么相似性?
提示:二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
【思考与讨论】
酰胺
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应:酸性时生成羧酸与铵盐,碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
小结:氨、胺、酰胺和铵盐比较
形成性自评
1.下列物质在碱性条件下均能发生水解反应的一组物质是( )
①溴乙烷
②乙酸乙酯
③花生油
④苯甲酰胺
⑤丙三醇
⑥石