5.1卤代烃 课件 2023-2024学年高二化学苏教版（2019）选择性必修3

选修三 药物合成的重要原料 DERIVATIVES OF HYDROCARBONS 第一节 卤代烃 新高考 新理念 新标准 专题5 素养目标 1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质。能描述和分 析卤代烃的重要反应，能书写相应的反应方程式。（宏观辨识与微观探析） 2.能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有关 知识完成卤代烃中卤素原子的检验任务。（科学探究与创新意识） 3.能参与相关卤代烃对环境和健康可能产生的的影响及环境保护的议题讨论，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。（科学态度与社会责任） 【情境思考】 液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。 1、卤代烃概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为：R-X。 2、卤代烃分类： 一、卤代烃概念与分类 选主链 二、卤代烃的命名 选择含官能团的最长碳链 将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 从简入繁 定编号 写名称 5 三、卤代烃的物理性质 阅读教材，以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。 名称 结构简式 液态时密度（g·cm-3） 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 6 常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体。 状态 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 沸点 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 密度 卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。 溶解性 三、卤代烃的物理性质 7 1.组成和结构 四、卤代烃的化学性质 溴乙烷 C2H5Br CH3CH2Br 溴原子 以溴乙烷为例，认识卤代烃的主要性质。 溴乙烷的核磁共振氢谱图 球棍模型 空间填充模型 CH3CH2Br 8 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。 待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。 实验现象：产生淡黄色沉淀 四、卤代烃的化学性质 实验 9 四、卤代烃的化学性质 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ+），卤素原子带部分负电荷（δ-），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 C2H5—Br＋NaOH C2H5 — OH＋NaBr 水 10 四、卤代烃的化学性质 取代反应(水解反应) NaOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。 加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。 C2H5—Br＋NaOH C2H5 — OH＋NaBr 水 11 四、卤代烃的化学性质 检验卤代烃中的卤原子 C2H5—Br＋NaOH C2H5 — OH＋NaBr 水 因为：Ag+ + OH— = AgOH（白色）↓ 2AgOH = Ag2O(褐色) + H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！ 12 四、卤代烃的化学性质 消去反应 CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O △ 乙醇 CH2－CH2 ＋ NaOH Br H ①反应条件：NaOH的醇溶液、加热 ②消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。 溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应 消去反应 13 四、卤代烃的化学性质 （1）溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热，产生的气体中有哪些成分？ 【提示】主要有乙烯、乙醇。 （2）如果用高锰酸钾酸性溶液检验生成的气体中含有乙烯，是否需要除杂？如何除杂？ 【提示】乙醇也能被高锰酸钾酸性溶液氧化，所以检验乙烯之前必须除去乙醇。乙醇可以用水吸收。