2024届高三化学一轮复习 知识点突破练习-16有机合成的综合应用

2024届高考化学一轮复习知识点突破练习-16有机合成的 综合应用 一、有机推断题 1.(2023·黑龙江哈尔滨哈师大附中校考模拟预测)有机物G是医药染料、农药等工 业中的重要中间体，以苯为原料制备其二聚体H的合成路线如下： CI NaOHi溶液 H CH:l HCHO HCI KCO3 H:CO ZnCl2 C.H OCI D E OCH: NaCN ①HCvH,O C.HgNO Cl,C00H一定条件 ②cH,OH/HCI H,C0 COOCH: F H:CO (1)A、B、C三种物质的沸点由高到低的顺序为」 有机物E的结构简式 为 (2)“-OCH3"可称为甲氧基，有机物G的名称为 F中官能团的名称 为 (3)州中手性碳原子的个数为」 (4)G→H反应的化学方程式为 (5F的同分异构体X,满足下列条件的共有种不考虑立体异构)。 ①除苯环外还有一个五元环，且与苯环共用两个碳原子 ②能发生水解反应 ③含有-CH3 (6)参照上述合成路线。以环丙烷和甲醇为原料，补全合成 0 COOCH? 的路线（无机试剂任选）。 CHOOC 试卷第1页，共3页 CH2CI DCH2 弘潮 CH>CI 2.(2023·黑龙江哈尔滨哈尔滨三中校考模拟预测)我国科学家研发的一条氯霉素() 的合成路线如图所示： HO* C D CH-CH> Br2,H2O HH NH,高压， CyHBrO △ CxH-Br H:O" CioHnBrOz NH2 1)HO* F 1)HNO3.H2SO G ClCHCOOCH OH CHOH 2)0H CoHINO2 2)0H CoH2N2O HN 0,N H COCHCI 已知： OH + R3 H:O* 及5及4及3 H:O* HO R H R2 R R R R2 回答下列问题： (1)氯霉素(H)的官能团是碳氯键、羟基和 (2)A→B的反应类型是一，D→E的反应类型是 (3)C为反式结构，写出B→C反应的化学方程式： (4)写出符合下列条件的E的同分异构体有 种.写出其中一种结构简式： ①核磁共振氢谱有5组峰.且峰面积之比为6：2：2：2：1 ②能发生水解反应 ③能使FeCl3发生显色反应 (5)G的结构简式为 (6)左旋氯霉素中有抗菌消炎的作用.而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合 物，因此需要将其分开，其中一种方法是诱导析晶法。向H溶液中加入少量的左旋氯 霉素晶体做晶种。 (填操作)即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。 试卷第1页，共3页 3.(2023·黑龙江大庆·大庆中学校考模拟预测)罗美昔布是一种抗炎药，临床用干治 疗风湿性关节炎、牙痛等，化合物W是合成罗美昔布的一种中间体，W合成路线如下： 0 B Zn,HCl C.HF C.H.FNO, CHFN D SO,NH2 SO,NH, X HOSO,CI 0 H,O/H HCVH,O, G C,H,Br NIIILO NH NH C.H,CIFN 一定条件 AICl 90℃ C,H.C1,N0160-170℃ 回 NH Br NH 已知：(i 一定条件 AICL (i R-C1160-170C 回答下列问题： (1)A的化学名称为 B中含氧官能团的名称为」 (2)由C生成D的反应类型为 :D中所含元素(H除外)第一电离能由大到小的顺 序为」 (3)设置D→E和F→G两步反应的作用是 (4)写出由G生成H的化学方程式 (5)写出！的结构简式一。 (6)M为D的同系物.相对分子质量比D大14。M的同分异构体中同时满足下列条件 的共有 种（不考虑立体异构）。 ①属干芳香族化合物： ②苯环上含有两个取代基，且位置相对： ③含有-NH,: ④能发生银镜反应。 满足上述条件的同分异构体中，核磁共振氢谱为3：2：2：2：1的同分异构体为 (写 试卷第1页，共3页 出其中两种的结构简式)。 4.(2023·黑龙江哈尔滨哈尔滨三中校考二模)文拉法辛是一种新型抗抑郁药，其部 分合成路线如图所示： A(CH.O) (CHS0:→ CICOCHCI CH;O C试剂→D KBH E AICl 6 PBr>CHO N(CH)z (CH CH:O OH Br H.O 已知： COR Il .RCH2CI RCH2NR2' Ⅲ.ROH么%4要4®RBr 回答下列问题： (1)A的名称为一· (2)请用“*”标出G中所有手性碳原子 (3)C中的含氧官能团名称为。写出B→C的化学方程式 (4)试剂X的结构简式为。 (5)D→E的反应类型为】 (6)同时满足下列条件的C的同分异构体有种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应③与FCl3发生显色反应 其中，核磁共振氢谱有五组峰.且峰面积之比为3：2：2：1：1的结构简式为 5.(2023·黑龙江齐齐哈尔统考一模)化合物G是