内容正文:
第1讲 有机化合物的结构与测定(基础落实课)
逐点清(一) 有机化合物的结构
1.有机化合物中碳原子的成键特点
CH3CH==CH2
CH3CH2OH
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
3.同系物
结构相似,分子组成上相差一个或若干个_____________的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2==CH2和CH3—CH==CH2。
[注意] 同系物判定两要点
①结构相似:同类物质、相同官能团且数目相同。
②相差一个或若干个CH2原子团:组成上只相差CH2。
CH2原子团
4.同分异构现象和同分异构体
同分异构现象 化合物具有相同的________,但具有不同_____的现象
同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
异构类别 碳架异构 碳骨架不同
如CH3—CH2—CH2—CH3和 ______________________
位置异构 官能团位置不同
如CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
官能团异构 官能团种类不同
如CH3CH2OH和CH3—O—CH3
分子式
结构
[注意] 常考的官能团异构
CnH2n 单烯烃、环烷烃
CnH2n-2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n+2O 饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n+1O2N 氨基酸、硝基烷
5.手性碳原子
与四个不同原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子(又叫不对称碳原子),通常用星号标出。含有手性异构体的分子叫做手性分子。
如乳酸: 。
6.有机化合物中的共价键及空间结构
[注意] ①在分子中,形成单键的原子可以绕键轴旋转,而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
②若平面间靠单键相连,所连平面可以绕键轴旋转,可能旋转到同一平面上,也可能旋转后不在同一平面上。
③若平面间被多个点固定,则不能旋转,一定共面。如 分子中所有环一定共面。
答案:D
答案:(1)C8H8 C8H8 C8H8
(2)C7H12 C10H16
(3)C13H20O C5H6N2O2
[易错提醒]
(1)书写有机化合物的结构简式时一定要表示出其官能团,特别是烯烃和炔烃,不能省略碳碳双键或碳碳三键;对于含氧官能团,书写结构简式时官能团一定要写准确,如丙醛应写成CH3CH2CHO,不要写成CH3CH2COH。
(2)键线式中的端点、拐点或折点为碳原子,碳连接的氢原子省略。
题点(二) 同系物与同分异构体的判断
3.(2022·浙江选考)下列说法不正确的是 ( )
解析:结构相似,分子组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物,乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇,丙三醇是饱和三元醇,两者所含官能团数目不同,不互为同系物,A错误;
35Cl的质子数为17,中子数为18,37Cl的质子数为17,中子数为20,两者质子数相同、中子数不同,互为同位素,B正确;
O2和O3是由氧元素组成的不同单质,两者互为同素异形体,C正确;
丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同,两者互为同分异构体,D正确。
答案:A
4.某有机化合物的结构简式为 ,与其互为同分异构体的是 ( )
解析: 的分子式为C8H8O2,A项的分子式为C8H8O2,B项的分子式为C8H14O2,C项的分子式为C8H6O3,D项的分子式为C7H6O2。
答案:A
题点(三) 有机化合物的空间结构与共价键
5.下列有关说法正确的是 ( )
解析: A项,该分子为平面结构,4个碳原子共平面,但不共直线;C项,该分子为平面结构,饱和碳原子上的氢原子不在此平面内。
答案:B
6.下列说法不正确的是 ( )
A.P4和CH4都是正四面体形分子,且键角都为109°28′
B.乙烯分子中,碳原子的sp2杂化轨道形成σ键,未杂化的2p轨道形成π键
C.有机物 的分子式为C4H6O3
D.乙苯分子中共面碳原子最多有8个
解析: CH4的键角是109°28′,P4的键角为60°,A不正确。
答案:A
[归纳拓展]
(1)有机化合物中的σ键和π键
①从σ键的存在情况看,无论单键、双键还是三键中一定有σ键,双键或三键中含有π键。一般规律是共价单键是σ键;而共价双键中有一个σ键,另一个是π键;共价三键由一个σ键和两个π键组成。
②s轨道与其他原子轨道形成的一定是σ键;p