内容正文:
有 机 化 学
逐点清(一) 烷烃、
烯烃和炔烃
逐点清(二)
芳香烃
第 七 板 块
逐点清(三)
卤代烃
1
大主题整合(二) 烃和卤代烃
课标要求
1. 认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
2. 认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
3. 认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。能写出烃和卤代烃相应的反应式。
4. 结合生产、生活实际了解某些烃、卤代烃对环境和健康可能产生的影响,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。
逐点清(一) 烷烃、烯烃和炔烃
(一)烃的分类及结构
1.烃的分类
仅含有 两种元素的有机化合物称为烃,如甲烷、乙烯、苯等。根据烃分子中碳原子间成键方式的不同,烃可分为饱和烃和 烃,不饱和烃可分为烯烃、炔烃和芳香烃等。
C、H
不饱和
2.烷烃、烯烃、炔烃的结构
烷烃的结构与通式 碳原子之间以单键结合成链状,剩余的价键均与______结合,使每个碳原子的化合价都充分利用,达到饱和。通式为CnH2n+2
烯烃的结构与通式 分子中含有 的一类脂肪烃。烯烃的官能团为碳碳双键。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式:___________
氢原子
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
炔烃的结构与通式 分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃。炔烃的官能团为_________。分子中含有一个碳碳三键的炔烃的通式:_____________
碳碳三键
CnH2n-2(n≥2)
[注意] 烷烃的通式为CnH2n+2,这里仅指链状烷烃。如果是含有一个环的烷烃,其通式为CnH2n。
续表
3.典型烃类的组成与结构
甲烷 乙烯 乙炔
分子式 _____ _____ _____
球棍模型
空间填充模型
CH4
C2H4
C2H2
结构式 H—C≡C—H
结构简式 CH4 CH2===CH2 ________
结构特点 全部是单键(σ键),属于饱和烃;碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点 含 (1个σ键,1个π键),属于不饱和烃;6个原子在同一个平面上 含有 (1个σ键和2个π键),属于不饱和烃,所有原子均在同一直线上
空间结构 ___________ _______ ________
续
表
CH≡CH
碳碳双键
碳碳三键
正四面体形
平面形
直线形
4.烯烃的顺反异构
概念 由于碳碳双键不能绕键轴旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧,称为顺式结构;两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧,称为反式结构
举例
性质特点 化学性质基本相同,物理性质有一定的差异
存在条件 ①具有碳碳双键;②要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团
续表
(二)烃的物理和化学性质
1.烃类的物理性质
状态 常温下含有1~4个碳原子的烃为气态,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数增多,沸点逐渐 ;同分异构体中,支链越多,沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐 ,密度均比水小
溶解性 均难溶于水,易溶于有机溶剂
升高
增大
2.烃类的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
反应条件 气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应
产物成分 多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX(卤化氢)
定量关系 即取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质并生成1 mol HX
[注意] 烷烃与卤素单质的取代反应是逐步进行的,不会停留在每一步。如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。故一卤代烷通常不用烷烃与卤素单质反应来制取。
续表
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应:有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃的加成反应(以乙烯为例)
CH2Br—CH2Br
③炔烃的加成反应(以乙炔为例)
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应(以1,3-丁二烯为例,写出相关方程式)
与Br2
为1∶1 1,2-加成
1,4-加成
足量Br2
CH2===CH—CH===