内容正文:
烃的含氧衍生物
选修三
第二单元 醛
第1课时
新课导入
自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。
肉桂醛
苯甲醛
一、醛的结构
思考: 醛是饱和的有机化合物吗? 为何某些醛被称为饱和一元醛?
提示: 醛中的醛基可以发生加成反应,所以不能说醛是饱和的有机化合物。所谓的饱和一元醛实际指的是醛的烃基部分是饱和的。
二、乙醛
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体, 密度比水小, 沸点20.8 ℃, 易挥发, 易燃烧, 能与水、乙醇等互溶。
1、物理性质
2、结构
分子式:C2H4O
结构式:
结构简式:CH3CHO
结构模型:
球棍模型:
核磁共振氢谱:乙醛的核磁共振氢谱有2组峰,峰面积比为3:1
二、乙醛
3、化学性质
(1)加成反应
①催化加氢
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学方程式为 CH3CHO+H2 CH3CH2OH 。
乙醛的催化加氢反应也是还原反应。
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷
二、乙醛
(1)加成反应 ①银镜反应
二、乙醛
(1)加成反应 ①银镜反应
实验
实验方案:在洁净的试管中加入1 mL2% AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
实验现象:A中现象:先产生白色沉淀后变澄清。D中现象:试管内壁出现一层光亮的银镜
实验结论:硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银),它是一种弱氧化剂,能把乙醛氧化成乙酸,而Ag被还原成Ag。
二、乙醛
银镜反应
化学方程式:
应用:检验醛基
AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓(白色) + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O
二、乙醛
②与新制的氢氧化铜反应
二、乙醛
实验
实验方案:在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。
实验现象:A中溶液出现蓝色絮状沉淀,C中有砖红色沉淀产生。
实验结论:新制的Cu(OH)2是—种弱氧化剂,能使乙醛氧化。该反应生成了砖红色Cu2O沉淀。
②与新制的氢氧化铜反应
二、乙醛
化学方程式:
应用:检验醛基
2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
与新制的Cu(OH)2反应
二、乙醛
思考:新制氢氧化铜将乙醛氧化为乙酸,为何最后得到的产物是乙酸钠?
③催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 。
提示:因为新制的氢氧化铜中有剩余的碱,氧化得到的乙酸和碱发生中和反应
得到乙酸钠。
三、缩聚反应
三、其他常见醛类的性质
特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀
注意
事项 (1)试管内壁必须洁净。
(2)银氨溶液随用随配,不可久置。
(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热。
(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。
(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 (1)新制的Cu(OH)2要随用
随配,不可久置。
(2)配制新制的Cu(OH)2时,
所用NaOH溶液必须过量
小结:醛类的两个特征反应及—CHO的检验
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