内容正文:
烃的衍生物
选修三
醇
第1课时
在日常生活中,我们看到有些人喝酒后,会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状;有些人喝了一定量的酒,却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?
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一、醇和酚
醇:羟基与饱和碳原子相连的化合物
酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物
一、醇和酚
虽然醇和酚的官能团均为羟基,但两者在性质上存在着较多差别。
乙二醇作汽车防冻液
甲醇用作汽车的燃料
退热药中的对乙酰氨基酚
茶叶中的茶多酚类
芝麻油中的芝麻酚
丙三醇用于配制化妆品
二、醇的概念分类
甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65℃。
甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产,也可作为车用燃料。
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物
官能团:羟基 —OH 官能团决定性质!
三、醇的命名
CH2—CH—CH—CH3
CH3
OH
3 - 甲基 -2-丁醇
4 3 2 1
选主链:含—OH的最长碳链,按主链所含碳原子数称为“某醇”;
编序号:从离羟基最近的一端的碳原子依次编号;
写名称:命名时,羟基的位次号写在“某醇”的前面,用汉字数字标出羟基个数,
其他取代基的名称和位次号写在母体名称的前面。
四、醇的物理性质
根据表格信息,推断醇的物理性质有怎样的递变性。
名称 结构简式 相对分子质量(含羟基数) 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32(1) 65
乙烷 CH3CH3 30(0) -89
乙烯 CH2=CH2 28(0) -102
乙醇 CH3CH2OH 46(1) 78
丙烷 CH3CH2CH3 44(0) -42
丙烯 CH2=CHCH3 42(0) -48
1-丙醇 CH3CH2CH2OH 60(1) 97
乙二醇 CH2OHCH2OH 62(2) 197
丙三醇 CH2OHCHOHCH2OH 92(3) 290
四、醇的物理性质
状态:常温常压下,碳原子数为1~3的饱和一元醇为液体;
碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体;
碳原子数更多的高级饱和一元醇为固体。
沸点:①直链饱和一元醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高;
②碳原子数相同的醇,含羟基越多,沸点越高;
③醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷/烯烃相比,
醇的沸点远远高于烷/烯烃的沸点。
四、醇的物理性质
状态:甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级脂肪醇可与水以任意比例互溶,
饱和一元醇的溶解度随分子中碳原子数的增加而减小。
状态:一元脂肪醇的密度一般都比水的小,且随碳原子数的增多,密度一般逐渐
增大。
六、乙醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此,醇在发生反应时,O—H容易断裂,使羟基中的氢原子被取代,同样,C—O也易断裂,使羟基被取代或脱去,从而发生取代反应或消去反应。
乙醇与金属钠反应
六、乙醇的化学性质
醇与浓的氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时,分子中的碳氧键发生断裂,羟基被卤素原子取代,生成相应的卤代烃和水。
1、取代反应
试管I中液体由无色变为黄色;
试管II中收集到油状液体。
CH3CH2OH + HBr
△
CH3CH2Br + H2O
取代反应
工业上常用该反应制取卤代烃!
实验现象:
R—OH + H—Br
△
R—Br + H2O
反应机理:
HBr后续生成 不直接加入
实验中用80%硫酸而不用98%硫酸,因为浓度过高的硫酸具有强氧化性,而HBr有还原性,会发生副反应生成溴单质。
长导管起冷凝作用。
六、乙醇的化学性质
在酸做催化剂及加热的条件下,醇可以发生分子间脱水的取代反应,生成醚和水。
1、取代反应
乙醚是无色、易挥发液体,有特殊气味,可用作麻醉剂和有机溶剂。
醚:由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。
醚的结构可用R—O—R'来表示,R和R'都是烃基,可以相同,也可以不同。
醚的官能团:
六、乙醇的化学性质
实验
在圆底烧瓶中加入乙醇和液硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。
加热混合液,使液体温度迅速升到170℃,
将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象。
乙醇的消去反应
六、乙醇的化学性质
实验
实验现象:酸性高锰酸钾溶液退的,溴的四氯化碳溶液褪