河北省高三高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-22有机合成的综合应用

河北高考化学三年(2021-2023)模拟题汇编-22有机合成的 综合应用 一、单选题 1.(2023河北衡水河北武邑中学校考模拟预测)香豆素及其衍生物在自然界中广泛存 在并具有许多应用，如用作抗凝剂、抗氧化剂、荧光探针、抑制剂、抗生素等，其中香 豆素-3羧酸的一种合成方法如图所示。下列说法正确的是 CHO H2O OH 90C,30min OH 水杨醛 米氏酸 香豆素3羧酸 A.香豆素-3-羧酸的分子式为C1oH0 B.米氏酸中所有碳原子不可能共平面 C,可用酸性KMnO,溶液鉴别水杨醛和香豆素-3-羧酸 D.等物质的量的水杨醛、米氏酸和香豆素-3-羧酸与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH 的物质的量之比为1：2：2 2.(2023·河北邯郸统考二模)邯郸市曲周县某公司利用天然植物提取分离产业化技术 生产叶黄素，创造了产销量世界第一的佳绩。叶黄素结构简式如图所示。下列说法错误 的是 H;C CH3 CH3 CH3 OH CH CH3 CH3 叶黄素 A,叶黄素能发生加成反应、氧化反应、取代反应 B.叶黄素含有3个手性碳原子，存在立体异构体 C,叶黄素中所有的碳原子可能共平面 D.叶黄素是天然色素，可用作食品添加剂 3.(2023河北模拟预测)对氨基苯甲酸(H,N-〈)C0o是一种用途广泛的化工产品 试卷第1页，共3页 和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线（已 知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法错误的是 CH CH COOH COOH KMnO/H' Fe/HCI 反应① 反应② 反应③ NO NO. A.甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同 B.产物中含有副产品CO, 蒸馏纯化时应先将其蒸馏、收集 COOH C.若反应①、②顺序互换，最终得到的是 D.实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化 4.(2023河北保定统考一模)下图为合成药物M工艺过程中的某一步转化关系（反应 条件已省略)。 HN OC I 甲 丙 下列说法正确的是 A.上述反应为取代反应，生成物有化合物丙和乙酸 B.化合物甲分子中含有4个手性碳原子 C.化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基 D.化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物中有化合物乙 5.(2023·河北统考模拟预测)尼泊金甲酯QM,对羟基苯甲酸甲酯)是化妆品中的一种 防腐剂，工业上用甲苯生产尼泊金甲酯的合成路线如图所示，下列说法正确的是 H OH OCH, OCH. OH Cl2, 一定条件下 CH.I CH,OH ① ② 浓硫酸公B ⑥ ⑤ CH CH COOH COOCH, M A,反应①的条件为光照 B.1molM最多能与1molNaOH溶液反应 试卷第1页，共3页 C.反应④的反应类型为取代反应 D.设计③和⑥这两步反应的目的是防止酚羟基被氧化 6.(2023河北石家庄统考一模)4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重 要中间体，其结构简式如下： Br、 关于4溴甲基肉桂酸甲酯的说法正确的是 A.最多有18个原子共平面 B.不能发生消去反应 Br C.与 互为顺反异构体 D.最多可消耗3 mol NaOH 7.(2021河北沧州统考三模)布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种由M 制备布洛芬的反应如图，下列有关说法正确的是 定条件 COOH OH COOCH3 M 布洛芬 A.布洛芬中所有碳原子一定处于同一平面 B.有机物M和布洛芬均能发生水解、取代、消去和加成反应 C.有机物M和布洛芬都能与金属钠反应产生H, D.有机物M和布洛芬均可与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳 二、多选题 8.(2021河北模拟预测)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列 说法错误的是 0 OH HO OH HO OH OH 试卷第1页，共3页 A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2 B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1 C,1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应 D.该物质可被酸性KMnO,溶液氧化 三、有机推断题 9.(2023河北校联考模拟预测)某有机物G是药物的中间体，其合成路线知下： ① )NaNH2,2)H2O CsH6 H2 1)B2H6 】 CH-CH: ② ③1 lindlar催化剂2)H,O2OH B BrMg- CH-CH-OH Br ④Na 乙醚 E F G 2H,020H 已知：R-CHCH,R-CH,-CH,OH: OH RMgBr H3O R2- 乙醚 R R2 请回答下列问题： (1)反应①的条件是 (2)反应②的反应类型为 (3)E的名称为 ,G中官能团的名称为醚键和