3.2.2 酚 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

教材版本：2019人教版选择性必修3 学科：化学 年级：高二年级 课名：酚 主讲教师：吴婷珍 学校：金溪一中 金溪县第一中学 尊德明心 以学笃行 第二节 醇 酚 第三章 烃的衍生物 第二课时 酚 金溪县第一中学 尊德明心 以学笃行 科学史话 约瑟夫·李斯特 医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。 P66 “外科消毒之父” 金溪县第一中学 尊德明心 以学笃行 【资料】 苯酚药膏说明书 金溪县第一中学 尊德明心 以学笃行 一、苯酚的物理性质 ① 无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色，密封保存。 ③苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 ② 常温下在水中溶解度不大（乳浊液，密度大于水） ，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 金溪县第一中学 尊德明心 以学笃行 二、苯酚的结构 分子式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 共面特点 C6H6O -OH 至少有12个原子共面，最多有13个原子共面 苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面 思考：苯酚中是否所有原子共平面？ 金溪县第一中学 尊德明心 以学笃行 三、苯酚的化学性质 羟基—OH 苯环 氧化、置换、消去、取代 氧化、取代、加成 基团之间相互影响 烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。 苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。 ？ 金溪县第一中学 尊德明心 以学笃行 【实验3-4】 实 验 现 象 结 论 向苯酚的乳浊液中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 再向试管中加入稀盐酸 溶液变澄清 苯酚酸性比 盐酸弱 溶液变浑浊 苯酚呈酸性 金溪县第一中学 尊德明心 以学笃行 1、酸性——苯酚又称石炭酸 苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。 苯酚酸性比盐酸弱 结论：由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。其电离方程式为： ＋H2O OH ONa +NaOH 苯酚钠 ＋NaCl OH ONa + HCl OH O- + H+ 特别注意：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊试液变红。 金溪县第一中学 尊德明心 以学笃行 ＋NaHCO3 ONa OH +CO2+H2O ＋NaHCO3 OH ONa + Na2CO3 思考：如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？ K=1.28×10-10 K2=5.6×10-11 1、电离常数：H2CO3　　　　　　　　　 HCO3— K1=4.3×10-7 酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3- 2、设计实验： 现象：固体溶解，无气体放出 金溪县第一中学 尊德明心 以学笃行 ①苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。 ②与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 2、氧化反应 结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化 金溪县第一中学 尊德明心 以学笃行 实验方案 实验现象 结论 向苯酚溶液中滴入几滴饱和溴水 有白色沉淀产生 苯酚与溴发生反应 【实验3-5】 金溪县第一中学 尊德明心 以学笃行 3、取代反应 2,4,6-三溴苯酚 ① 溴化反应 ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br 苯酚与溴的反应灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 金溪县第一中学 尊德明心 以学笃行 思考：回顾苯反应生成溴苯的的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？ + Br2 —Br + HBr FeBr3 类别 苯 苯酚 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 一元取代——溴苯 三元取代——2,4,6-三溴苯酚 液溴 饱和溴水 FeBr3作催化剂 不需要催化剂 酚羟基使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代 结论： 金溪县第一中学 尊德明心 以学笃行 4、显色反应 实验方案 实验现象 向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象 总结：酚羟基的两种检验方法： 1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀； 2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。 溶液变成紫色 金溪县第一中学 尊德明心 以学笃行 四、苯酚的用途和危害 合成纤维 染料 化工厂和炼焦厂排放的含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染，在排放前必须经过处理。 医药方面 防腐剂 消 毒 剂 酚醛树脂 合 成 香 料 农 药 查阅有关资料，了解酚类废水的危害和工业上处理酚类废水的常用方法，设计一份保护