高效作业(二十二) 有机合成-【优化探究】2025年高二化学暑假高效作业（新教材版）

高效作业(二十二 )　有机合成 １．有机合成的任务:目标化合物分子　　　　 的构建和　　　　的转化. ２．醇羟基的引入方法 (１)烯 烃 与 水 　 　 　 　 生 成 醇.例 如: CH２ 􀪅CH２＋H２O 催化剂 △ 􀪅􀪅􀪅􀪅　　　　　　　 　　　　　. (２)卤代烃在强碱性溶液中　　　　生成醇. 例如:CH３CH２—Br＋NaOH 水 △ →　　　　 　　　　　　　　. (３)醛或酮与氢气　　　　生成醇.例如: CH３CHO＋H２ Ni △ →　　　　　　　　　; CH３COCH３＋H２ Ni △ →　　　　　　　　　 　　　. (４)酯 　 　 　 　 生 成 醇. 例 如: CH３COOCH２CH３＋H２O 稀硫酸 △ 􀜩 􀜨􀜑􀜑􀜑 　　　　 　　　　. ３．常见的有机合成路线 (１)一元合成路线 例 如:R—CH 􀪅 CH２ HX → 卤 代 烃 NaOH 水溶液 △ →　　　　 [O] →　　 　 　 [O] → 一元羧酸 →酯 (２)二元合成路线 例 如:CH２ 􀪅 CH２ X２ → CH２X—CH２X NaOH 水溶液 △ → 　 　 　 　 　 　 　 　 [O] → OHC—CHO [O] →　　　　　　　　 →链 酯、环酯、聚酯 一、选择题 １．PE是由乙烯为原料合成的高分子材料的简 称,乙烯的相关反应关系如图所示,下列说法 错误的是 (　　) A．C的结构简式为CH３CH２OH B．D转化为E为氧化反应 C．B、C含有相同种类的官能团 D．①~⑦七个转化过程中涉及取代反应的 有三个 ２．分子式为 C９H１８O２ 的有机物 A 能在酸性 条件下进行下列转化,同温同压下,相同 质量的B和C的蒸气所占体积相同(A、B、 C、D、E均为有机物),则下列说法不正确 的是 (　　) 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀅰４４􀅰 A H＋ 　 B→ Cu △ →D Cu(OH)２ △ →E C→ A．符合上述转化关系的有机物 A 的结构有 ８种 B．C和酸化后的E一定是同分异构体 C．１molB完全转化为D转移２mol电子 D．D到E发生氧化反应 ３．已知气态烃 A 的密度是相同状况下氢气密 度的１４倍,有机物 A~E能发生如图所示一 系列变化,则下列说法错误的是 (　　) A．A分子中所有原子均在同一平面内 B．A →B所用试剂为 H２O C．B、D、E三种物质可以用 NaOH 溶液鉴别 D．用B和 D 制备 E时,一般加入过量的 B 来提高D的转化率 ４．分子式为CnHmO２ 的有机物 A 能发生如图 所示的转化.已知 D 在一定条件下能发生 银镜反应,E、F都能与NaHCO３溶液反应,B 与E的相对分子质量相同,则下列物质中可 能与 A互为同分异构体的是 (　　) A NaOH 溶液 △ → B 氧化 →D 氧化 →F C 稀 H２SO４ →E ì î í ï ï ï ï A．苯甲酸　　　　　B．甲酸乙酯 C．２Ｇ甲基丙酸 D．２Ｇ甲基丙酸甲酯 ５．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如 图,则下列说法正确的是 (　　) A．A的结构简式是 B．①②的反应类型分别是取代、消去 C．反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照 D．加入酸性 KMnO４ 溶液,若溶液褪色则可 证明 已完全转化为 ６．(双选)下 列 有 机 合 成 设 计 中,所 涉 及 的 反应类型有误的是 (　　) A．由乙醇制备乙二醇:第一步消去,第二步 加成,第三步水解 B．由２Ｇ氯丙烷合成１,２Ｇ丙二醇:第一步消 去,第二步加成,第三步取代 C．由１Ｇ溴丁烷制１,３Ｇ丁二烯:第一步消去, 第二步加成,第三步消去 D． 由 乙 醇 制 乙 二 酸 乙 二 酯 ( C O 􀪅 O CH２ CH２OC O 􀪅 )反应:第一步消去, 第二步加成,第三步氧化,第四步酯化 二、非选择题 ７．化合物G是一类用于合成除草剂的中间体, 其合成路线流程图如下: 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋