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专题11 有机反应及推断综合题
1.(2023·广东卷)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种),其名称为 。
(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为。y为 。
(3)根据化合物V的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有___________。
A.反应过程中,有键和键断裂
B.反应过程中,有双键和单键形成
C.反应物i中,氧原子采取杂化,并且存在手性碳原子
D.属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键
(5)以苯、乙烯和为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应,其化学方程式为 。
(c)从苯出发,第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
2.(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料,可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为 ,其环上的取代基是 (写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
氧化反应
③
(3)化合物IV能溶于水,其原因是 。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应,且与化合物a反应得到,则化合物a为 。
(5)化合物VI有多种同分异构体,其中含结构的有 种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。
3.(2021·广东卷)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示-C6H5):
已知:
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为:I+II=III+Z,化合物Z的分子式为 。
(3)化合物IV能发生银镜反应,其结构简式为 。
(4)反应②③④中属于还原反应的有 ,属于加成反应的有 。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有 种,写出其中任意一种的结构简式: 。
条件:a.能与NaHCO3反应;b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线 (需注明反应条件)。
1.(2023·广东惠州·统考一模)化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;C中官能团的名称为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)B→C的反应方程式为 。
(4)C有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①与溶液发生显色反应
②苯环上含有2个取代基
③该物质与足量的反应产生
写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式 。
(5)参照上述合成路线,设计以乙醇、苯甲醇和 为主要原料(