微专题二 有机合成与推断-【创新教程】2019-2023五年高考化学真题分类汇编

　　 　　　微专题二　有机合成与推断 考点１　弱推断合成路线分析 １．(２０２２􀅰广东卷,２１,１４分)基于生物质资源 开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研 究方向.以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸 Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯 酸丙酯类高分子材料. (１)化合物Ⅰ的分子式为　　　　,其环上 的取代基是　　　　(写名称). (２)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在. 根据Ⅱ′的结构特征,分析预测其可能的化 学性质,参考①的示例,完成下表. 序号 结构特征 可反应 的试剂 反应形成 的新结构 反应类型 ① —CH􀪅CH— H２ —CH２—CH２— 加成反应 ② 氧化反应 ③ (３)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是 　. (４)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用 率１００％的反应,且１molⅣ与１mol化合 物a反应得到２molⅤ,则化合物a为　　 　　. (５)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含 C O􀪅 结构的有　　　　种,核磁共振氢 谱图上只有一组峰的结构简式为　　　　. (６)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含 氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化 合物Ⅷ的单体. C CH３ 􀰻CH２􀰷 O O 􀪅 OCH２CH(CH３)２ Ⅷ 写出Ⅷ的单体的合成路线　　　　(不用注 明反应条件). ２．(２０２２􀅰辽宁卷,１９,１４分)某药物成分 H具 有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成 路线如下: 已知: P R１O R１O O 􀪅􀪅 R２ ＋R３—CHO 强碱 　 → P R１O R１O O 􀪅􀪅 OH ＋ R３ 􀪅 R２ 回答下列问题: (１)A的分子式为　　　　　. (２)在 NaOH 溶液中,苯酚与CH３OCH２Cl 反应的化学方程式为　　　　　. (３)D→E中对应碳原子杂化方式由　　　 　　变为　　　　　,PCC的作用为　　 　　　. (４)F→G中步骤ⅱ实现了由　　　　　到 　　　　　的转化(填官能团名称). (５)I的结构简式为　　　　　. (６)化合物I的同分异构体满足以下条件的 有　　　　　种(不考虑立体异构); ⅰ．含苯环且苯环上只有一个取代基 ⅱ．红外光谱无醚键吸收峰 其中,苯环侧链上有３种不同化学环境的氢 原子,且个数比为６∶２∶１的结构简式为　 　　　　(任写一种). 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 ３３１ 微专题二　有机合成与推断 ３．(２０２１􀅰全国甲卷,３６,１５分)近年来,以大 豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮 及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备 受关注.大豆素的合成及其衍生物的一种 工艺路线如下: 回答下列问题: (１)A的化学名称为　　　　. (２)１molD反应生成E至少需要　　　　 mol氢气. (３)写出E中任意两种含氧官能团的名称: 　　　　. (４)由E生成F的化学方程式为 　. (５)由G生成 H 分两步进行:反应１)是在 酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反 应２)的反应类型为　　　　. (６)化合物B的同分异构体中能同时满足下 列条件的有　　　　(填标号). a．含苯环的醛、酮 b．不含过氧键(—O—O—) c．核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为 ３∶２∶２∶１ A．２个　　B．３个　　C．４个　　D．５个 (７)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为 主要原料用不超过三步的反应设计合成: O 􀪅􀪅 O O O 􀪅􀪅 写出合成路线. ４．(２０２１􀅰重庆卷,１９,１５分)光刻胶是集成电 路微细加工技术中的重要化工原料.某成 膜树脂F是２４８nm 光刻胶的组成部分,对 光刻胶性能起关键作用. (１)F由单体Ⅰ和单体Ⅱ合成,其结构简式 如图所示: F中官能团的名称为酰胺基和　　　　;生 成F的反应类型为　　　　. (２)单体Ⅰ的分子式为C８H１４O２. ①单体Ⅰ的结构简式为　　　　　　　 　　. ②单体Ⅰ的同分异构体 G能发生银镜反 应,核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为 ６∶１),则G的结构简式为　　　　　　　 　　　　　. (３)单体Ⅱ的一种合成路线如下(部分试剂 及反应条件略): 已知以下信息: ①A＋B→C为加成反应,则B的化学名称 为　　　　.