专题十七 有机合成与推断-学易金卷：三年（2021-2023）高考化学真题分项汇编（新高考专用）

专题十七 有机合成与推断 1．（2023·北京卷，17）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。    已知：P-Br   (1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。 (2)D中含有的官能团是__________。 (3)关于D→E的反应： ①  的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是____________________。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。 (4)下列说法正确的是__________(填序号)。 a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物 c．在加热和催化条件下，不能被氧化 (5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是__________。 (6)已知：    ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是__________。 2．（2023·广东卷，20）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为___________(写一种)，其名称为___________。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为___________。 (3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ___________ ___________ 消去反应 b ___________ ___________ 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 (5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。 3．（2023·湖北卷，17）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： (1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。 (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。 (3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。 (4)G的结构简式为_______。 (5)已知：  ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。 a．原子利用率低    b．产物难以分离    c．反应条件苛刻    d．严重污染环境 4．（2023·湖南卷，18）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： (1)B的结构简式为_______； (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______； (3)物质G所含官能团的名称为_______、_______； (4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______； (5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)： ①     ②     ③ (6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种； (7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。 5．（2023辽宁卷，19）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。   回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。 (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)