2024届高三化学第一轮复习-有机合成路线设计的基本方法课件

有机合成路线设计的基本方法 合成要点 官能团的转化 分子骨架的构建 其他 官能团的引入、转化、消除 官能团位置、数目的改变 碳链的增长、缩短 聚合反应 成环、开环反应 定位效应 官能团保护 试题信息的解读 有机合成要点分析 炔烃 烯烃 烷烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 酚 芳香烃 加成 加成 还原 取代 水解 氧化 氧化 消去 加成 取代 水解 酯化 取代 醚 取代 取代 消去 加成 知识重构1-各类有机物的相互转化 官能团 引入方法 碳碳双键 卤代烃的消去或醇的消去或炔烃的不完全加成 碳卤键 醇、酚的取代或烯烃、炔烃的加成或烷烃、苯及苯的同系物的取代 羟基 烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解 醛基 醇的催化氧化或烯烃的氧化 羧基 醇的氧化或醛的氧化或酯的水解 酯基 酯化反应 知识重构2-各类官能团的引入方法 CH≡CH CH2=CHCN CH2=CHCOOH HCN 催化剂 H2O,H+ △ 丙烯腈 丙烯酸 C=O R H C R H OH CN C R H OH CH2NH2 HCN 催化剂 H2 催化剂 利用HCN的加成增长碳链 知识重构3-构建碳骨架的方法 β + 催化剂 CH3 C H O CH3 C H O CH3 CH CH2 C H OH O α α 催化剂 △ CH3 CH CH C H O α β 利用羟醛缩合增长碳链 知识重构3-构建碳骨架的方法 RC≡CH RCOOH KMnO4 H+ C=CH－R R' R" KMnO4 H+ C=O R' R" + R－COOH CH R R' KMnO4 H+ COOH 利用氧化反应缩短碳链 知识重构3-构建碳骨架的方法 利用周环反应成环 + COOH COOH 知识重构3-构建碳骨架的方法 构建碳骨架 碳链增长 碳链缩短 碳链成环 烯烃/炔烃与HCN的加成 醛与HCN的加成 羟醛缩合反应 烯烃/炔烃被KMnO4氧化 芳香烃被KMnO4氧化 共轭二烯烃与烯烃成环 知识重构3-构建碳骨架的方法 在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时，若反应会影响分子中原有的官能团，则应对这一官能团进行保护。 知识重构4-官能团的保护 （1）保护酚羟基：如先与CH3I反应保护，后用H2SO4与之反应得到酚羟基。 （2）保护碳碳双键：如先与卤化氢加成保护，再与氢氧化钠醇溶液消去还原。 （3）保护氨基：如先生成硝基，再用Fe/HCl 还原成氨基。 （4）保护羧基：如先酯化，再水解。 （5）保护醛基：如R-CHO先与R-CH2OH反应保护，再用如下反应复原。 先消耗它，再生成它，就是为了保护它 例：酚羟基的保护 (6)如果要合成 H 的类似物 H'( )，参照上述合成路线，写出 相应的 D'和 G'的结构简式 、 。 【2022年全国甲卷】用 N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 对比目标产物与转化关系图中的相似物质寻找合成路径 【2022湖南】物质 J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下: (7)参照上述合成路线，以 和 为原料,设计合成 的路线(无机试剂任选) 已知：① ② 【2022湖南】物质 J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下: (7)参照上述合成路线，以 和 为原料,设计合成 的路线(无机试剂任选) 从题目路线寻找合成方法 对比目标产物与转化关系图中的相似物质寻找合成路径 【2022年广东】基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料， 可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 (6)选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。 从题目路线寻找合成方法 分析目标产物的官能团寻找合成路径 CH2=CH2 【2022