专题16 有机推断与合成综合题-学易金卷：三年（2021-2023）高考化学真题分项汇编（全国通用）

专题十六 有机推断与合成综合题 1．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。 已知： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。 (5)H的结构简式为 。 (6)由I生成J的反应类型是 。 (7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 2．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R-COOHR-COClR-CONH2 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)由A生成B的化学方程式为 。 (3)反应条件D应选择 (填标号)。 a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl    c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3 (4)F中含氧官能团的名称是 。 (5)H生成I的反应类型为 。 (6)化合物J的结构简式为 。 (7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10    b．12    c．14    d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。 3．（2023·全国课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。 (3)D中官能团的名称为 、 。 (4)E与F反应生成G的反应类型为 。 (5)F的结构简式为 。 (6)I转变为J的化学方程式为 。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 4．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线： (1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)；的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。 路线二： (2)H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。 5．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。    已知：R-Br   (1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。 (2)D中含有的官能团是 。 (3)关于D→E的反应： ①  的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物 c．在加热和催化条件下，不能被氧化 (5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。 (6)已知：    ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。 6．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：    (1)化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 (3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b