内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第三课时
【教学目标】:
1、掌握同分异构体、同分异构现象概念以及书写
2、区别几种情况下的异构关系:
【教学重点难点】:
同分异构体的书写
名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点
不同点
【思考与讨论】戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示,回忆同分异构体的知识,完成下表。
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH(CH3)CH2CH3
CH3 C(CH3)2 CH3
分子式相同
碳架异构
异戊烷
正戊烷
新戊烷
三、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象:化合物具有相同的分子式 ,但具有不同结构的现象。
2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物
有机物中碳原子数越多,其同分异构体数目越多
附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
练习1:现有下列各组物质:按要求用序号填空
①O2和O3
②CH2=CH-CH3 和 CH2=CH-CH=CH2
③ 和
④ 和
⑤ CH3CH2CH3和CH3C(CH3)3
⑥ 和质量数为238中子数为146的原子 ⑦ C2H5C≡CCH3 和 CH3CH=CHCH=CH2
1.属于同系物的是 _____ 2.属于同分异构体的是 _____
3.属于同位素的是 _____ 4.属于同素异形体的是 _____
5.属于同种物质的是 _____
⑤
⑦
⑥
①
③④
例题1、有机物A、B、C结构简式如下,互为
同分异构体的是 。
B C
方法:①先看Ω是否同
②再看较少的原子数目是否同(如O、N等)
③最后看C原子数是否同
练习1、萜类化合物是广泛存在于动植物体内
的一类有机物(例如盆烯、月桂烯、柠檬烯等)。
对上述有机物的下列说法中正确的是( )
①棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体;
②月桂烯、柠檬烯互为同分异构体
①②
资料卡片:键线式:
在表示有机化合物的组成和结构时,如果将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,则得到键线式。
3.同分异构分类
碳架异构
官能团
位置异构
官能团
种类异构
构造异构
立体异构
对映异构
顺反异构
同分异构
CH3CH2CH2CH3
异丁烷
CH3CHCH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
乙醇CH3CH2OH
二甲醚CH3OCH3
①对映异构
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同,它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式,这样得到的两个分子互为对映异构体。
丙氨酸的对映异构体模型
存在: 手性分子中。
手性碳原子:饱和碳原子连接四个不同的原子或基团,常标注“*”
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
*
*
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
手性分子—... text has been truncated due to evaluation version limitation.
顺反异构:由于具有限制自由旋转的因素,使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象。如C=C双键、C=N双键、C=S双键、N=N双键或脂环等不能自由旋转的官能团所引起的。
②顺反异构
与
例如:
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
【例】下列烯烃中存在顺反异构吗?
1.(CH3)2C=CH-CH3
2.CH3-CH-CH=CH-CH-CH3
CH3
CH3
解题通法
C=C
a
c
b
d
必要条件:a≠c和b≠d的含有碳碳双键的化合物
反-2,5-二甲基-3-己烯
顺-2,5-二甲基-3-己烯
资料卡片:不饱和脂肪酸是人体合成脂肪的重要原料,广泛存在于黄油、奶油等食品中。不饱和脂肪酸根据碳碳双键的构型可以分成顺式脂肪酸和反式脂肪酸。顺式脂肪酸在人体内的代谢周期为7天左右;而反式脂肪酸的代谢周期为50天左右,且反式脂肪酸会导致人体肥胖,过度食用还可能增加得心脑血管疾病或阿尔茨海默病的概率。
有机化合物的同分异构现象在有机化合物中十分普遍,这也是有机化合物数量非常庞大的原因。
①CH3-CH2-CH2-CH3与CH3-CH-CH3
CH3
②CH2=CH-CH2-C