内容正文:
人教版选择性必修第3册
《有机化学基础》
Organic Chemistry
第三章 烃的衍生物
第三节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
X X X
学习目标
03
能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案,提高乙酸乙酯的产率。
01
能从羧基的成键方式的角度,了解羧酸的结构特点和分类,理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。
02
能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有羧基、酯基官能团的有机化合物的化学性质。根据信息书写相应的反应式。
新课导入
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金刀利,锦鲤肥,更那堪玉葱纤细。
添得____来风韵美,试尝道甚生滋味。
醋
柴
米
油
盐
酱
醋
茶
酒
饭
柴米油盐酱____茶
琴棋书画诗酒花
醋
中央电视台举办的中国诗词大会向我们展示了中国源远流长的文字艺术,实际上博大精深的中国文字艺术中也包含了与化学有关的知识,请同学们一起大声朗诵上面的诗词。
醋,即醋酸,是我们非常熟悉的一种物质,新瓶老醋酸冲鼻,描述了醋酸的味道,除此之外,醋酸还有什么物理性质呢? ——提示颜色、状态、挥发性等方面
4
新课导入
自然界中许多动植物中含有各种各样的酸性物质,如蚂蚁体内含有的蚁酸、柠檬中含有的柠檬酸、苹果中含有的苹果酸等成分。
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
苹果酸
新课讲解
认识羧酸
1.组成与结构
定义:分子中烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)相连的化合物属于羧酸
官能团:羧基
—C—O—H
O
饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH[CmH2mO2]
或
—COOH
与比它多一个碳原子的饱和一元醇[Cm+1H2(m+1)+2O]等式量。
柠檬酸
2. 分类
烃基不同
脂肪酸
芳香酸
CH3COOH
CH2=CHCOOH
C6H5COOH
羧基数目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
羧酸
低级脂肪酸
高级脂肪酸
硬脂酸——C17H35COOH
软脂酸——C15H31COOH
油 酸——C17H33COOH
白色固体
白色固体
液体
甲酸、丙烯酸等
乙二酸等
认识羧酸
苯甲酸
COOH
—
柠檬酸
甲酸(蚁酸) HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
乙二酸
(草酸)
COOH
COOH
CH3COOH
乙酸(醋酸)
苯甲酸
(安息香酸)
COOH
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
3.常见的羧酸
认识羧酸
(1)甲酸
结构特点:既有羧基又有醛基
化学性质
醛基
羧基
氧化反应(如银镜反应)
酸性,酯化反应
O
H—C—O—H
甲酸又称蚁酸
HCOOH
具有醛和羧酸的性质
甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。
羧基
醛基
具有还原性
用途:工业上作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
认识羧酸
乙酸属于一元弱酸,具有酸的通性,酸性比碳酸强。
乙酸具有酸的通性:
①与Na:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑;
②与NaOH:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O;
③与Na2CO3:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
乙酸与乙醇在浓硫酸的催化并加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水。
(2)乙酸
认识羧酸
(3)苯甲酸——俗称安息香酸
苯甲酸是一种无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇,酸性比乙酸强,比甲酸弱。
苯甲酸可以用于合成香料、药物等,它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
COOH
认识羧酸
苯甲酸又称安息香酸
(4)乙二酸——俗称草酸
认识羧酸
草酸晶体
COOH
COOH
无色透明晶体
易溶于水和乙醇
各种植物都含有草酸,以菠菜、茶叶中含量多。
H2C2O4
物理性质
化学性质
H2C2O4
二元弱酸
+ HC2O4-
H+
HC2O4-
H+
+ C2O42-
(草酸氢根离子)
(草酸根离子)
是二元羧酸中酸性最强的
最简单的饱和二元羧酸
通常含两个结晶水(COOH)2•2H2O
用途:常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。
分子式:
结构式:
结构简式:
草酸具有一些特殊的化学性质:
可与Ca2+结合成草酸钙CaC2O4沉淀。
可作漂白剂;
能使酸性KMnO4溶液褪色;
受热易分解
能与乙二醇形成环酯,也能生成聚合物
H2C2O4 == CO2↑ +CO↑ + H2O
此性质常用于定量分析(滴定实验)
认识羧酸
(4)乙二酸——俗称草酸
(5)高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态
软脂酸 C16H32O2 C15H31COO