3-4-2酯、油脂 课件 2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 酯 油脂 羧酸衍生物： 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。 R-C-OH O = R-C-OR’ O = 酯 R-C-NH2 O = 酰卤 酰胺 R-C-X O = 羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基： R-C- O = 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 戊酸戊酯 自然界中的酯 一、酯 1、概念: 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。 表示为： 不能是H！ R(H)－C－O－R’ O 2、官能团：酯基 简写为：RCOOR′或R′OOCR R和R’可以相同，也可以不相同。 3、酯的命名： 根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为“某酸某酯”。 如：CH3COOC2H5是由乙酸和乙醇生成的酯，称为乙酸乙酯。 关键：找准酸和醇 某酸 + 某醇 → 某酸某酯 RCOOR′ 或R′OOCR 酸 醇 醇 酸 HCOOCH3 甲酸甲酯 CH3COOCH3 乙酸甲酯 苯甲酸甲酯 COOCH2CH3 COOCH2CH3 CH3COOCH2 CH3COOCH2 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 乙酸苯酯 饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯的通式：CnH2nO2 与饱和一元羧酸互为同分异构体！ 羧酸和酯类的同分异构体的书写： 插入法 酯基“－COO－”为不对称结构： ①插入C－H中：正插为羧基-COOH， 反插为甲酸某酯HCOOR ②插入对称C－C中：正、反插均只得一种酯 ③插入不对称C－C中：正插为一种酯RCOOR’ 反插为另一种酯ROOCR’ 方法：写出去掉酯基后，余下碳对应的所有碳架结构，然后在每种结构中不同位置的C－H和C－C之间插入酯基。 例如：写出符合C4H8O2的属于羧酸和酯类的所有结构。 去掉—COO—，余下部分为C3H8，写出C3H8的结构： CH3—CH2—CH3 正插入C－H中：得到2种羧酸 HOOC-CH2CH2CH3　 CH3-CH-CH3　 COOH － 反插入C－H中：得到2种甲酸酯 HCOO-CH2CH2CH3　 HCOO-CH　 CH3 － CH3 － 正插入C－C中：得到1种酯 CH3COO-CH2CH3 CH3-OOCCH2CH3 反插入C－C中：得到1种酯 1、分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)（ ） A. 7种 B. 8种 C. 9种 D. 10种 C 2、写出C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体。 四种和六种 8 阅读课文P74-75，总结酯的物理性质、存在和用途。 低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水(乙酸乙酯微溶于水)，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 4、酯的物理性质 酯类广泛存在于自然界，如苹果中含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯。日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。 5、酯的化学性质 (以乙酸乙酯为例) 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 浓硫酸 △ 可逆反应 问题：1、乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？ 2、如何判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别？ 可通过酯层消失的时间差异来判断 分组 操 作 现 象 试管1 2 mL乙酸乙酯＋5 mL蒸馏水 试管2 2 mL乙酸乙酯＋5 mL稀硫酸 试管3 2 mL乙酸乙酯＋5 mL含有酚酞的NaOH溶液 结论 【探究1】酸碱性对酯的水解的影响: 书77页 几乎无变化 酯层变薄 酯层消失 酯在碱性条件下水解完全，酸性条件部分水解，中性条件几乎不水解； 温度 常温 加热 现象 结论 【探究2】温度对酯的水解的影响: 酯层几乎消失 酯层变薄 升温会加快乙酸乙酯的水解。 （水解反应是吸热反应） CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH + C2H5OH 稀H2SO4 △ ①酸性条件下： ②碱性条件下： 水解得到的乙酸与碱反应生成乙酸钠，降低生成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡右移，水解程度增大，直至完全。 NaOH △ CH3COOC2H5 +H2O