3-2-2酚 课件 2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第2课时 酚 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 如： 苯酚 邻甲基苯酚 (2-甲基苯酚) 邻苯二酚 (1,2-苯二酚) 以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。 有机物命名的次序为：羧酸>磺酸>酯>酰卤>腈>醛>酮>醇>酚>胺>炔烃>烯烃>醚>卤代烃>烷烃>硝基化合物 邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲醛 2-羟基丙酸 有机物命名的次序规则为：羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>烷烃>硝基化合物>亚硝基化合物等 生活中的酚 HO OH OH 葡萄酚 苯酚是最简单的酚。 关于苯酚还有一段小故事，请看书本66页的科学史话。 科学史话 在19世纪，有一位名叫利斯特的英国外科医生， 他发现很多患者手术后死于伤口感染。于是，他开 始寻找有效的消毒方法。 他观察到在工厂附近的一条水沟里，草根很少腐 烂。经过实地调查和多次试验，他发现从这家工厂流 出的废水中含有石炭酸(即苯酚)，这种物质具有消毒防腐作用。他尝试在手术前用石炭酸溶液为手术器械消毒，并用石炭酸溶液洗手。结果手术后患者伤口感染的现象明显减少，患者的死亡率也大幅下降。 医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。 课本P66 一、苯酚的结构 球棍模型 空间填充模型 分子式: 结构简式： 共面特点： OH C6H5OH 或 C6H6O OH 或 O采取sp2杂化 至少有12个原子共面， 最多有13个原子共面。 二、苯酚的物理性质 无色晶体，有特殊的气味，熔点43℃，难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于乙醇等有机溶剂。 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤上，怎么处理？ 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 苯酚可能具有哪些化学性质？ 羟基－OH 苯环 置换、取代、消去、氧化 取代、加成 基团之间相互影响，性质会发生什么变化？ CH3CH2—OH H—OH —OH 烷基使－OH上的H原子不活泼，不能电离； 苯环使－OH上的H原子更活泼，能部分电离，显示弱酸性。 实验3-4 实验现象 (1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管 (2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸 溶液变混浊 溶液变澄清 溶液重新变混浊 苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。 苯酚酸性比盐酸弱。 ＋H2O OH ONa + NaOH 苯酚钠 ＋ NaCl ONa OH + HCl + H2↑ + Na → 2 2 2 三、苯酚的化学性质 1、弱酸性 苯氧负离子 OH O－ + H+ 苯酚又名石炭酸 苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 ①苯酚与活泼金属反应： ②苯酚与碱反应： + NaOH + H2O —ONa —OH 苯酚钠(易溶于水，溶液呈碱性) 思考：苯酚和碳酸谁的的酸性更强？如何验证？ 由此可知，酸性:苯酚<HCl ＋ NaCl ONa OH + HCl 溶液变浑浊 浊液变澄清， 溶液红色变浅 无气体放出 无H2CO3生成 生成HCO3－ 酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3－ ＋CO2＋H2O ＋NaHCO3 OH ONa ＋Na2CO3 ＋NaHCO3 ONa OH 三、苯酚的化学性质 1、弱酸性 ③苯酚与Na2CO3反应： + Na2CO3 + NaHCO3 —ONa —OH 苯酚与NaHCO3不反应！ 酸性：HCl > H2CO3 > C6H5OH > HCO3－ 较强酸制较弱酸： + HCl + NaCl —OH —ONa ＋CO2＋H2O + NaHCO3 —OH —ONa 向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论CO2是少量\足量\过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。 已知某物质的结构简式如图所示，1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是：Na___________ NaOH________ NaHCO3 ______ Na2CO3 _______ 3mol 2mol 1mol 2mol Cl－ 4 mol (1)有机溶剂中混有苯酚(互溶) 苯酚弱酸性的应用：苯酚的分离与回收 含苯酚的有机溶液 加入 NaOH溶液 蒸馏 溶剂与水互溶 分液 溶剂与水不溶 有机溶剂 苯酚钠溶液 苯酚钠溶液 有机溶剂 通足量CO2 苯酚 NaHCO3溶液 (2)废水中含有苯酚 含苯酚的废水 加入苯 萃取、分液 含苯酚的苯溶液 水层 同(1) 1、为了把制得的苯酚从溴