内容正文:
羧酸的衍生物
1、概念: 酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇脱水生成的一类化合物叫做酯。
根据生成酯的酸不同,酯可分为有机酸酯
和无机酸酯,通常所说的是有机羧酸酯。
一、酯
官能团:酯基
2、羧酸酯的结构通式:
R—C—O—R’
O
R---H或烃基
R’--- 烃基
3、酯的命名:
练习1、写出下列酯的结构简式
①甲酸甲酯:
③二乙酸乙二酯:
④ 乙二酸二乙酯:
COOCH2
②苯甲酸苯甲酯:
HCOOCH3
CH3COOCH2-CH2OOCCH3
CH3CH2OOC-COOCH2CH3
某酸+某醇
某酸某酯
3、酯的物理性质:
密度比水 ;
溶于水,易溶于有机溶剂;
低级酯有 味(存在于水果、花草中)
小
芳香
难
代表物:乙酸乙酯
沸点:77.2℃
密度:0.90g/ml(20℃)
试剂 条件 现象及结论
1 乙酸乙酯、水
2 乙酸乙酯、
稀硫酸
3 乙酸乙酯、
氢氧化钠溶液
上层油状基本不减少,难水解
上层油状部分减少,部分水解,是可逆反应
上层油状消失,完全水解
乙酸乙酯的水解实验
4、酯的化学性质
65~75℃
水浴
加热
水解方程式(以CH3CO18OC2H5为例 )
CH3-C-18OC2H5 +H2O
O
无机酸
△
CH3COOH + C2H518OH
CH3CO18OC2H5 +NaOH CH3COONa +C2H518OH
△
注意:
1、酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。
2、1 mol醇酯( ,R2为非苯环的烃基)在碱性条件下水解最多消耗1molNaOH,而1mol酚酯(R2为苯环,即 )在碱性条件下水解最多消耗2 mol NaOH(因水解生成RCOOH和 均能与NaOH反应)。
酯化反应与水解反应的比较:
酯 化 水 解
反应关系 RCOOH+R’OH RCOOR’+H2O
催化剂 浓硫酸 稀硫酸
或NaOH溶液
催化剂的
其他作用 吸水,提高RCOOH和ROH的转化率 NaOH中和酯水解生成的RCOOH,
提高酯的水解率
加热方式 直接加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应
(取代反应) 水解反应
(取代反应)
高中涉及的所有需要水浴加热的实验:
1、苯的硝化:50-60 ℃水浴;
2、银镜反应:温水浴
3、酚醛树脂的制取:沸水浴(100 ℃ )
4、乙酸乙酯的水解:约65-75℃水浴
5、蔗糖的水解:热水浴
练习1、下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )
A 反应①是加成反应 B 只有反应②是加聚反应
C 只有反应⑦是取代反应
D 反应④⑤⑥是取代反应
C
5、酯在有机物衍变关系中的应用
6、酯的同分异构体的确定
练习2、A的分子式为C8H16O2,可发生如下转化:
其中B与E互为同分异构体,则A可能的结构有( )。
A.1种 B.2种
C.4种 D.8种
B
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练习3、分子式为C10H20O2的有机物A,可发生如图所示的变化:
又知E能发生银镜反应,则A可能的结构有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.大于6种
B
练习4、某酯A,其分子式为C6H12O2,已知 又知
B、C、D、E均为有机物,D不与Na2CO3溶液反应,E不能发生银镜反应,则A结构可能有 ( )A.5种 B.4种C.3种 D.2种
A
二、油脂
1、概念
油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。
常见的形成油脂的高级脂肪酸有:
硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸。
2、结构
注意:油脂不属于高分子化合物。
⑵按高级脂肪酸的种类分:
单甘油酯:R1、R2、R3都相同;
混甘油酯:R1、R2、R3不都同;
天然油脂大多数为混甘油酯。
3、分类
⑴按状态分:脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响较大。
油:常温下呈液态;(含较多不饱和脂肪酸的甘油酯)。脂肪:常温下呈固体。(含较多饱和脂肪酸的甘油酯)。
1、液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。
2、单甘油酯是纯净物,但是混合甘油酯并不一定是混合物,但要注意植物油和动物油都是混合物。
4、