内容正文:
羧酸 羧酸衍生物
由烃基和羧基相连组成的有机物。
一、定义:
R-COOH
二、羧酸的分类:
(1)按与羧基相连的烃基的不同
脂肪酸
芳香酸
CH3COOH
苯甲酸(C6H5COOH)
硬脂酸(C17H35COOH)
软脂酸(C15H31COOH)
油酸 (C17H33COOH)
高级脂肪酸
亚油酸 (C17H31COOH)
(2)按羧基数目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HOOC-COOH
饱和羧酸
(3)按烃基饱和程度
饱和一元羧酸通式:
CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH
CH—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
油酸(C17H33COOH)
不饱和羧酸
HCOOH
COOH
物质及名称 结构 类别 性质特点
或用途
甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性,还原性(醛基)
乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性,还原性(+3价碳)
三、几种重要的羧酸
物质及名称 结构 类别 性质特点或
用途
苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂
高级
脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)
不饱和——油酸[顺-9-十八(碳)烯酸:C17H33COOH(液态)
亚油酸[顺,顺-9,12-十八(碳)二烯酸]:C17H31COOH
5、乳酸、柠檬酸(羟基酸)
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第二级
第三级
第四级
第五级
1.分子组成与结构
O
羧基 —C—OH(或—COOH)
CH3COOH
C2H4O2
O
或 CH3—C—OH
分子式:
结构简式:
官能团:
最简式:
CH2O
四、乙酸
常温下为无色液体
强烈刺激性气味
与水、酒精可以任意比互溶
熔点:16.60C,易结成冰一样的晶体。
味 :
色 态 :
溶解性:
熔点:
俗名:
(冰醋酸由此得名)
密度1.049g·cm−3
2、乙酸物理性质
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3、化学性质
(1)弱酸性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,
在水溶液里的电离方程式为
CH3COOH⇋H++CH3COO-
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(2)酯化反应:酸跟醇作用,生成酯和水的反应。
沸石
无水乙醇 3体积
浓硫酸 2体积
冰乙酸 2体积
饱和的Na2CO3溶液
现象:
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。
思考:反应物如何混合?
沸石→乙醇→浓硫酸→乙酸
1. 浓硫酸的作用是:
催化剂,吸水剂
使液体受热面积大
防止发生倒吸
注意:
2. 反应试管要上倾45°的目的
3. 导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中?
4. 还可用什么方法防止倒吸?
5. 饱和碳酸钠溶液的作用?
①减小酯在水中的溶解度; ②中和乙酸
③溶解乙醇。
6.加热的方法:
从反应的混合液中,蒸馏分离出乙酸乙酯
避免液体剧烈沸腾,减少乙醇、乙酸因挥发而损失,防止过高温度发生碳化、消去反应
先小火加热,后大火加热
①先小火加热的原因是
②后大火加热的原因是
7.加碎瓷片
防止暴沸
2.酯化速率、平衡控制方面:
O O
CH3—C—OH+H—18OC2H5 CH3—C—18OC2H5 + H2O
浓H2SO4
应用了平衡移动原理,采取措施是:
①酯化—使用了浓硫酸吸水
②使用过量的乙醇;
③先小火加热,再大火加热;分离出乙酸乙酯。
酯化反应过程系列问题
1.酯化反应中断键位置的检验:
同位素示踪法
练习1、在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,
下列操作未涉及的是( )
D
练习2、已知咖啡酸的结构如下图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( )
A.分子式为C9H5O4
B.1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
C
小结:酯化反应的类型
1.有关酯的反应中物质的量的关系(1)酯化反应中,生成的酯基个数等于生成的水分子个数;(2)酯水解时,水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。
CH3COOH+H18OC2H5 CH3CO18OC2H5 + H2O
浓硫酸
2.酯化反应汇总(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如:
(2)一元酸与多元醇之间的酯化反应
(3)多元酸与一元醇之间的酯化反应
(4)多元酸与多元醇之间的酯化反应
多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式,可以得到普通酯、环状酯和高聚酯。
(5)羟基酸自身的酯化反应