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2024届高三新高考化学大一轮专题训练--有机推断题
1.(2023春·江苏镇江·高三统考期中)奥希替尼(osimertinib)是一种重要而昂贵的肺癌靶向药,其合成路线如图所示。
已知信息:①(其中为烃基)。
② 难以直接与羧基反应。
(1)C中含氮官能团名称为________。
(2)F→G的反应需经历两步,第①步生成的阳离子为________,第②步的反应类型为________。
(3)B→C中有一种分子式为的副产物生成,该副产物的结构简式为________。
(4)G与苯甲醇发生酯化反应生成的酯( )的种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________
①能发生银镜反应; ②苯环上有两个取代基; ③分子中有四种化学环境不同的氢
(5)参照上述合成路线,以 和为原料,设计合成 的路线(其他无机试剂任选)________。
2.(2023·天津·校联考模拟预测)中国科学院上海药物所研究发现,中成药双黄连口服液对新型冠状病毒(2019-nCoV)有抑制作用,其中黄芩素(F)为药物有效成分之一,其合成路线如下:
已知:R-COOH
回答下列问题:
(1)关于化合物F的性质,下列说法正确的是______。
a.可与溴水反应,1mol F最多消耗2mol
b.可发生水解反应
c.可与金属钠反应,1mol F最多生成3mol
d.可使酸性溶液褪色
(2)A可以发生银镜反应,则A的化学名称为______;其核磁共振氢谱有______组吸收峰。
(3)化合物E中含有官能团的名称为______。
(4)反应①中生成的B和另一种产物均能与溶液反应,则反应①的化学方程式为______。
(5)X的分子式为,则X的结构简式为______;反应③的反应类型为______。
(6)B有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有______种(包含立体异构)。
①除苯环外,无其他环状结构
②苯环上仅有两个邻位取代基
③能与溶液和新制的悬浊液反应
(7)参考题中所给信息,写出以 和为原料合成 的合成路线。______。
3.(2023春·云南曲靖·高三曲靖市民族中学校考期中)合成某药物中间体G的流程如图所示。
回答下列问题:
(1)A的名称为___________(系统命名法);F的分子式为___________;反应⑤的反应类型是___________。
(2)C中含氧官能团的名称为___________。
(3)已知一定条件下2分子乙酸间脱水生成1分子乙酸酐,写出该反应的化学方程式:___________。
(4)写出满足下列条件的E的两种同分异构体的结构简式:___________。
①苯环上只有三个取代基;②核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰;③1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2。
4.(2023·河南郑州·统考三模)酮基布洛芬是一种优良的非甾体抗炎镇痛药,具有剂量小、疗效高、副作用少的特点。一种以芳香烃A(C7H8)为起始原料合成酮基布洛芬的路线如下图所示。
回答下列问题:
(1)下列说法正确的是___________。
A.化合物A不溶于水,密度比水大
B.化合物D和F可通过红外光谱鉴别
C.化合物F的分子式为C15H12O2
D.化合物G中最多有14个碳原子共面
(2)B的结构简式为___________。
(3)C的名称为___________,G中官能团的名称为___________。
(4)若—R代表 ,E→F的反应历程为:
③、④的反应类型为___________、___________。
(5)W是C的同分异构体,满足下列条件的W的结构有___________种。
①能发生银镜反应
②溴原子直接连在苯环上
其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为1:2:2的结构简式为___________。
(6)口服酮基布洛芬对胃肠道有刺激,用 对酮基布洛芬进行成酯修饰后的药物,症状明显减轻,写出该反应的化学方程式___________。
5.(2023·山东潍坊·校联考模拟预测)化合物H是合成雌酮激素的中间体,科学家们采用如图合成路线:
已知:
i.C4H4O3无甲基,核磁共振氢谱只有1组峰。
ii.
iii.RCOOHRCOOCl
回答下列问题:
(1)A的名称为______;C4H4O3的结构简式为______;由E→F的反应类型为______。
(2)F的结构简式为_______。
(3)由B→C的化学方程式为______。
(4)M为E的同分异构体,同时满足苯环上连有3个取代基,红外光谱测定含有-C3H7结构;并且与E具有相同的官能团,则M的所有同分异构体有______种(不含立体异构)。
(5)参照上述合成路线和信息,以甲苯为原料