安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-34有机合成的综合应用（1）

安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-34有机合成的综合应用（1） 一、单选题 1．（2023·安徽蚌埠·统考三模）某抗癌、抗癫痫药物中间体M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．碳原子和氧原子的杂化方式均有两种 B．分子中最多有9个碳原子共面 C．与溴水发生反应时，1 mol M最多消耗4 mol Br2 D．可发生加成反应、氧化反应、水解反应 2．（2023·安徽宿州·统考一模）有机物N()常用作橡胶、蜡和喷漆等的溶剂，也是一种润滑剂的抗氧化剂。其存在如下转化关系： 下列说法正确的是 A．M能发生取代反应，不能发生消去反应 B．N中所有碳原子可能共平面 C．R不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．Q通过加成反应一定能得到M 3．（2023·安徽合肥·统考一模）利用3-苯基丙酸催化脱氢制备异肉桂酸的反应如下所示，下列叙述错误的是 A．上述制备过程属于氧化反应 B．3-苯基丙酸的分子式为 C．异肉桂酸分子中最多有9个碳原子共面 D．异肉桂酸最多与发生加成反应 二、有机推断题 4．（2023·安徽蚌埠·统考模拟预测）4-羟基双环[2.2.2]辛烷-2-酮是重要的有机化工原料，其合成路线如下图所示(其中Et代表乙基)： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为___________，C分子中碳原子的杂化方式为___________。 (2)系统命名法命名为___________。 (3)E→F转化过程中同时生成另一物质，其结构简式为___________。 (4)写出G→H的化学反应方程式___________。 (5)M是比G少一个碳原子的同系物，请写出符合以下条件的同分异构体的结构简式______。 ①遇FeCl3发生显色反应。 ②1mol该物质最多与4molNaOH反应。 ③核磁共振氢谱(1H-NMR)如下图所示。 (6)以和为原料合成___________(其他无机试剂任选)。 5．（2023·安徽淮南·统考二模）重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线(部分反应条件已简化)： 已知：i) ++R1OH ii)2CH3CHO 回答下列问题： (1)B中官能团的名称为______。 (2)结合D→E的反应过程说明由B→C这步转化的作用______。 (3)E→F的反应类型为______。 (4)写出H→I的化学方程式______。 (5)写出符合下列条件的I的一种同分异构体的结构简式______。 i)遇FeCl3溶液显色： ii)能发生水解反应也能发生银镜反应： iii)核磁共振氢谱显示有四组峰。 (6)含有两个五元环的多环化合物W的结构简式为______。 (7)维伦是聚乙烯醇缩甲醛纤维(链节中含六元环)的商品名，可用于生成服装，绳索等。请参照上述合成路线完成以下合成路线______。 6．（2023·安徽宣城·统考一模）依巴斯汀(I)是一种氧哌啶类药物，可用于过敏性鼻炎和慢性荨麻疹等疾病的治疗。其一种合成路线如图： 回答下列向题： (1)烃A的结构简式为____，反应①的反应条件为_____，物质H中含氧官能团的名称为_____。 (2)NBS的结构简式为：，其同周期三种元素的第一电离能由大到小的顺序为_____(用元素符号表示)。 (3)写出反应④的化学方程式_____。 (4)能发生银镜反应的物质F的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)，写出其中一种含有一个手性碳原子的同分异构体的结构简式_____(用*表示出手性碳原子)。 (5)设计以苯和1，3－丁二烯为原料制备的合成路线：_____。 7．（2023·安徽黄山·统考三模）化合物K是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示： (1)B的化学名称是_____，K中含氧官能团的名称为_____。 (2)D→E的反应试剂和条件_____，H→I的反应类型是_____。 (3)酚羟基很活泼，但F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是_____(从分子结构角度回答)。 (4)I在加热条件下与足量NaOH溶液反应，有一种产物属于芳香化合物，请写出其结构简式_____。 (5)X是芳香族化合物，比H分子少一个O原子，写出满足下列条件的X的结构简式_____。(写出任意一种即可) a.苯环上有2个取代基 b.能与FeCl3溶液发生显色反应 c.与NaOH溶液共热有NH3生成 (6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以和甲醇为原料，设计路线三步合成(无机试剂任选)。_____ 8．（2023·安徽淮南·统考一模）瑞替加滨(K)具有潜在的神经保护作用，它可以永久性减少大脑中动脉闭塞的梗死面积，可以逆转单侧颈动脉闭塞导致的功能缺失，可以治疗癫痫病。以下是K的两条合成路线图：    (1)A→B的反应类型为