3.5.1有机合成的主要任务 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

人教版 选择性必修3 第三章 第五节 第1课时 《有机合成的主要任务》 多姿多彩的有机材料 2 上课前布置... text has been truncated due to evaluation version limitation. 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 有机合成的主要任务是 和 。 思考：什么是有机合成？ 引入官能团 构建碳骨架 构建碳骨架 碳链增长 碳链缩短 碳链成环 （1）碳链增长——①炔烃与HCN加成 HCN 催化剂 H2O，H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 任务1： 构建碳骨架 （1）碳链增长——①炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 C＝O R H HCN 催化剂 C R H OH CN H2 催化剂 C R H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 任务1： 构建碳骨架 2mol H2 对比炔烃，... text has been truncated due to evaluation version limitation. （1）碳链增长——①炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 催化剂 CH3—C—H＋CH3CHO O α 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O CH3—C—CH2CHO OH H 任务1： 构建碳骨架 羟醛缩合 （2）碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 任务1： 构建碳骨架 （2）碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH 任务1： 构建碳骨架 （2）碳链缩短——①烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 ③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化 CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— 任务1： 构建碳骨架 （3）碳链成环——共轭二烯烃与含不饱和键的化合物发生第尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder reaction/D-A反应） COOH ＋ △ COOH 任务1： 构建碳骨架 找到断键成... text has been truncated due to evaluation version limitation. ＋ △ CHO CHO OH ＋ △ OH OH ＋ CHO △ CHO 找到断键成... text has been truncated due to evaluation version limitation. （3）碳链成环——①共轭二烯烃与含不饱和键的化合物发生D-A反应 ②合成环酯 任务1： 构建碳骨架 找到断键成... text has been truncated due to evaluation version limitation. （1）碳链增长 —— 小 结 构建碳骨架 ①炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 （2）碳链缩短—— ①烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 ③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化 （3）碳链成环—— ①共轭二烯烃与不饱和键的化合物发生D-A反应 ②生成环酯 羟醛缩合 $