3.5.1 有机合成的主要任务-【备课优选】-2022-2023学年高二化学同步优选备课课件(人教版2019选择性必修3)

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第一课时 有机合成的主要任务 1 新课引入 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 我们身边的化学 2 新课引入 我们身边的化学 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 3 新课引入 你知道吗 从远古时代起，人类长期依靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化，从生物体中获得有机化合物。然而，自然资源是有限的，天然有机物的性能并不能满足人们的全部需要。 19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代。 此后，人们陆续合成了多种天然有机物，还合成了大量自然界并不存在的新的有机物，以满足生产、生活和科学研究对物质性能的特殊需要。 有机合成帮助人们发现和制备了-一系列药物、香料、染料、催化剂、添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。 4 有机合成的主要任务 有机合成的概念： 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 自然资源 ↓ ↓（加工和转化） ↓ 功能各异、性能卓越的有机物 5 有机合成的主要任务 有机合成 合成的任务 合成路线的设计 构建碳骨架 官能团的引入、转化、消除及保护 原则 成本低、产率高 环境友好、路线短 方法 逆向设计合成路线 增长和缩短、成环等过程 碳骨架是有机化合物分子的结构基础， 进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 构建碳骨架 6 硫粉 本节小结 7 硫粉 设 计 合 成 路 线 关键 碳骨架的构建 官能团的引入 引入卤原子、硝基等官能团 引入碳碳双键或三键等 引入羟基（醇羟基或酚羟基） 引入羰基（酮羰基或醛基） 引入羧基等 有机合成的主要任务 碳链增长 碳链缩短 有机分子成环和开环 8 硫粉 有机合成的主要任务 还原 水解 酯化 CH3COOCH2CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Br 氧化 氧化 水解 取代 CH3CH3 取代 CH2=CH2 CH≡CH 水化 消去 水化 消去 加成 加成 氧化 加成 烷烃 烯烃 炔烃 羧酸 醛 醇 卤代烃 酯 9 硫粉 构建碳骨架 任务一 有机合成的主要任务 增长碳链 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 少于 引入含碳原子的官能团 10 硫粉 构建碳骨架 任务一 有机合成的主要任务 增长碳链——与HCN发生加成反应 炔烃与HCN的加成反应 醛（或酮）与HCN的加成反应： 11 硫粉 构建碳骨架 任务一 有机合成的主要任务 增长碳链——羟醛缩合反应 原理： 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。 催化剂 CH3—C—H＋CH3CHO O α CH3—C—CH2CHO OH H 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β 12 硫粉 构建碳骨架 任务一 有机合成的主要任务 缩短碳链 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 多于 断开碳链 碳链缩短的反应：烷烃的裂化、脱羧反应、酯的水解、烯烃或炔烃的氧化、以及苯的同系物的氧化 13 硫粉 构建碳骨架 任务一 有机合成的主要任务 缩短碳链 烷烃的热裂化或裂解：C8H18 C4H10 + C4H8  RCOONa+NaOH RCOOR'+H2O 脱羧反应 酯水解 稀H2SO4 Δ RCOOH+R'OH RH+Na2CO3 14 硫粉 构建碳骨架 任务一 有机合成的主要任务 烯烃 二氢成CO2 一氢成酸 无氢成酮 炔烃 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 一氢成CO2 无氢成酸 缩短碳链——与高锰酸钾发生氧化反应 CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH 15 硫粉 构建碳骨架 任务一 有机合成的主要任务 芳香化合物的侧链 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。 CH—R R' KMnO4 H+ COOH 缩短碳链——与高锰酸钾发生氧化反应 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化 16 硫粉 构建碳骨架 任务一 有机合成的主要任务 碳链成环——第尔斯—阿尔德反应 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3­丁二烯)与含碳碳