3.4.2 羧酸衍生物-【超级课堂】2022-2023学年高二化学同步精品课件（人教版2019选择性必修3)

3.4.2 羧酸衍生物 人教版选择性必修三 xu 羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物 羧酸衍生物 乙酸分子中的羧基上的羟基被乙氧基（__________）取代后生成__________， 乙酸分子中的羧基上的羟基被氨基（_____）取代后生成的____________. 例如 -OCH2CH3 乙酸乙酯 -NH2 乙酰胺 酯是羧酸分子羧基中的_____被_____取代后的产物，可简写为_________，其中R和R'可以相同，也可以不同。 -OH -OR' RCOOR' 低级酯 一.酯 结构通式： R(H) C O R1 O R1 :只能是烃基 官能团：酯基 C O R O 许多酯也是常用的有机溶剂。 具有芳香气味的液体 密度一般比水的小 一般难溶于水，易溶于有机溶剂 低级酯 1. 酯的物理性质和用途 用途 用作香料，如作饮料、糖果、化妆品等中的香料 用作有机溶剂 戊酸戊酯 丁酸乙酯 CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3 O CH3(CH2)2C—O—CH2CH3 O 乙酸异戊酯 CH3C—O—(CH2)2CHCH3 O CH3 某酸某酯 水解生成的酸和醇的名称 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3 O 丁酸乙酯 CH3(CH2)2C—O—CH2CH3 O 乙酸异戊酯 CH3C—O—(CH2)2CHCH3 O CH3 2. 酯的命名 HCOOCH2CH3 COOC2H5 COOC2H5 CH3COOCH2 CH3COOCH2 C C CH2 CH2 O O O O 乙二酸乙二酯 乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯 甲酸乙酯 苯甲酸甲酯 甲酸苯甲酯 COOCH3 CH2OOCH 练习、说出下列化合物的名称： 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 结构简式：CH3COOCH2CH3 吸收强度 4 3 2 1 0 乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图 【思考】乙酸乙酯水解的速率与反应条件的关系？ 【设计实验】设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率 【思考】如何判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别？ 可通过酯层消失的时间差异来判断 水解反应 3. 酯的化学性质（乙酸乙酯为例） 1mL乙酸乙酯+水 70℃ 1mL乙酸乙酯+稀硫酸 70℃ 1mL乙酸乙酯+NaOH 70℃ 注意：同体积的水、稀硫酸、NaOH(酚酞)！ 分层，酯层无明显现象 实验现象： 分层，酯层消失慢 酯层消失快 实验结论：其它条件相同时，酯水解速率:碱性>酸性>中性（几乎不水解） 探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。 酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ [酸性条件] [碱性条件]皂化反应 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ 练习：写出在酸或碱存在的条件下的反应方程式 ① CH3COOCH3 ＋NaOH CH3COOCH3 ＋H2O 稀硫酸 △ CH3OH＋CH3COOH CH3OH＋CH3COONa △ 稀硫酸 △ 　COOC2H5 　　COOC2H5 + H2O ③ 　COOH 　　COOH +　CH3CH2OH 2 2 CH2OOCCH3 CH2OOCCH3 + NaOH △ 2 　CH2OH CH2OH + CH3COONa 2 ② ④ OOCH + NaOH ONa + HCOONa+H2O △ 2 ⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 ⑵温度越高，酯水解程度越大。 （水解反应是吸热反应） 酯的水解规律： 思考交流： 可以，但是盐酸和硝酸加热时易挥发 ③酯的水解用水浴加热，能否直接加热？ ②酯的酸性水解用稀硫酸，能否用浓硫酸？ ①酯的酸性水解能否用盐酸或硝酸？ 不能,因为浓硫酸有利于酯化反应 不能直接加热，因为酯的沸点一般较低，易挥发 酯化反应与酯水解反应的比较 酯 化 水 解 反应关系 催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型 NaOH中和酯水解生成的羧酸，提高酯的水解率 CH3COOH+C2H5OH CH