3.5.2 有机合成路线的设计与实施-【化学一起课件】高中化学选择性必修3同步课件PPT（人教版2019）

有机合成路线的设计与实施 有机合成 第2课时 授课老师：xxx 第五节 DESIGN OF ORGANIC SYNTHESIS ROUTES 学习目标 1.通过确定有机化合物的分子结构,巩固官能团的性质及转化。掌握逆合成分析在有机合成中的应用，学会设计有机合成路线,能从宏观和微观视角分析和解决问题。 2.通过设计特定有机化合物的合成路线，进一步体会逆合成分析在有机合成中的应用,了解合成过程中的官能团保护，提高证据推理水平，培养科学探究精神和创新意识。 伍德沃德是本世纪在有机合成化学实验和理论上，取得划时代成果的罕见的有机化学家，他以极其精巧的技术，合成了胆甾醇、皮质酮、马钱子碱、利血平、叶绿素等多种复杂有机化合物。据不完全统计，他合成的各种极难合成的复杂有机化合物达24种以上，所以他被称为"现代有机合成之父"。 伍德沃德还探明了金霉素、土霉素、河豚素等复杂有机物的结构与功能，探索了核酸与蛋白质的合成问题、发现了以他的名字命名的伍德沃德有机反应和伍德沃德有机试剂。他在有机化学合成、结构分析、理论说明等多个领域都有独到的见解和杰出的贡献，他还独立地提出二茂铁的夹心结构，这一结构与英国化学家威尔金森(G.Wikinscn)、菲舍尔(E.O.Fischer)的研究结果完全一致。 1965年，伍德沃德因在有机合成方面的杰出贡献而荣获诺贝尔化学奖。获奖后，他并没有因为功成名就而停止工作。而是向着更艰巨复杂的化学合成方向前进"。他组织了14个国家的110位 现代有机合成之父---伍德沃德 化学家，协同攻关，探索维生素B12的人工合成问题。在他以前，这种极为重要的药物，只能从动物的内脏中经人工提炼，所以价格极为昂贵，且供不应求。 伍德沃德合成维生素B12时，共做了近千个复杂的有机合成实验，历时11年，终于在他谢世前几年实现了，完成了复杂的维生素B12的合成工作。参加维生素B12之合成的化学家，除了霍夫曼以外，还有瑞士著名化学家埃申莫塞等。 在有机合成过程中，伍德沃德以惊人的毅力夜以继日地工作。例如在合成番木鳖碱、奎宁碱等复杂物质时，需要长时间的守护和观察、记录，那时，伍德沃德每天只睡4个小时，其他时间均在实验室工作。 1979年7月8日，伍德沃德因积劳成疾，与世长辞，终年62岁。他在辞世前还面对他的学生和助手，念念不忘许多需要进一步研究的复杂有机物的合成工作，他逝世以后，人们经常以各种方式悼念这位有机化学巨星。 现代有机合成之父---伍德沃德 【任务1】了解有机合成的过程 1.有机合成的过程 有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 【任务1】了解有机合成的过程 2.有机合成路线设计的基本思路 （1）正向设计法 比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同，再有目的地选择每一步的转化反应。 基础原料 中间体1 中间体2 目标化合物 副产物1 副产物2 辅助原料 辅助原料1 辅助原料2 【资料卡片】乙酸乙酯的用途 1、作为工业溶剂，用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中。 2、作为粘合剂，用于印刷油墨、人造珍珠的生产。 3、作为提取剂，用于医药、有机酸等产品的生产。 4、作为香料原料，用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。香料制造、可以做白酒勾兑用香料、人造香精。 5、萃取剂，从水溶液中提取许多化合物(磷、钨、砷、钴)。 6、有机溶剂。分离糖类时作为校正温度计的标谁物质。 7、检定铋、金、铁、汞、氧化剂和铂。 8、测定铋、硼、金、铁、钼、铂、钾和馆。 9、生化研究，蛋白质顺序分析。 10、环保、农药残留量分析。 11、有机合成。 12、是硝酸纤维素、乙基纤维素、乙酸纤维素和氯丁橡胶的快干溶剂，也是工业上使用的低毒性溶剂。 13、还可用作纺织工业的清洗剂和天然香料的萃取剂，也是制药工业和有机合成的重要原料。 14、GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于着香、柿子脱涩、制作香辛料的颗粒或片剂、酿醋配料。广泛用于配制樱桃、桃、杏等水果型香精及白兰地等酒用香精。 【任务1】了解有机合成的过程 【思考交流】 问题1：如何利用乙烯合成乙酸乙酯，请于同学讨论，提出合成路线。 合成路线 ① CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 加成 氧化 氧化 酯化 【任务1】了解有机合成的过程 【思考交流】 问题1：如何利用乙烯合成乙酸乙酯，请于同学讨论，提出合成路线。 合成路线 ② 加成 酯化 CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOC2H5 CH3COOH 水解 氧化 氧化 【任务1】了解