3.1卤代烃-同步学习必备知识

3.1 卤代烃-同步学习必备知识 卤代烃 【典型例题】 1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是 A．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇 C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 D．溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取 溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 键的变化 C—Br键断裂形成C—O键 C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键 生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 2．实验室常用如下装置制取溴乙烷。在圆底烧瓶中加入溴化钠、浓H2SO4、乙醇和适量的水，加热可收集到溴乙烷。所涉及的有关物质的物理性质见下表： 乙醇 溴乙烷 沸点（℃) 78 38.4 密度(g/cm3) 0.79 1.45 水溶性 互溶 不溶 (1)写出用此法制备溴乙烷的化学方程式： ① NaBr + H2SO4NaHSO4 + HBr； ② _______。 (2)浓H2SO4在本实验中的作用是_______，其用量(物质的量)应_______(填“大”“小”或“等”)于NaBr的用量。 (3)反应物中加入适量水，除了溶解NaBr使反应物接触更充分外，还可以_______(任写一条)。 (4)下列最适宜作为溴乙烷收集装置的是_______(选填编号)。 a b c d (5)制得的粗溴乙烷中会含有少量杂质Br2而呈黄色，可先用NaHSO3溶液洗涤，再水洗干燥后蒸馏。洗涤过程用到的主要玻璃仪器是_______。完成NaHSO3溶液洗涤时发生反应的离子方程式并标明电子转移方向和数目：_______。□HSO+ □Br2 + □_______ → □SO + □Br- + □H+ 能否改用氢氧化钠溶液洗涤粗溴乙烷？_______(填“可以”或“不可以”)，原因是_______。 【典型例题】 3．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是 ①  ②③(CH3)2C=CHCl ④CHCl2CHBr2⑤⑥CH3Cl A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④ 4．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为 A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B． C． D． 一、卤代烃的消去反应与水解反应的比较 消去反应 水解(取代)反应 反应条件 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 实质 失去HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代 断键位置 C—X与C—H断裂 C—X断裂 对卤代烃的结构要求 (1)含有两个或两个以上的碳原子；(2)与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子 绝大多数卤代烃可以水解 化学反应特点 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或—C≡C— 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH 主要产物 烯烃或炔烃 醇 注意事项 若有多个不同位置发生消去反应可能生成不同的产物 若同一个碳原子上连有多个—X，水解后的产物不为醇 二、卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 (2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 (3)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应的产物为CH2=CH—CH2—CH3或CH3—CH=CH—CH3。 5．下列有关卤代烃说法正确的是 A．所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共热，冷却后再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 6．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是 A．CH3Br B． C． D． (1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 (2)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 (3)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 (4)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： 发生消去反应的产物为CH2=CH—CH2—CH3或CH3—CH=CH—CH3。 (5)型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。 【典型例题】 7．检验溴乙烷中的溴元素，不需要的试剂是 A．N