板块4 第10章 第3节 卤代烃 醇与酚（PPT课件）-【正禾一本通】2024高考化学高三一轮总复习高效讲义（新教材新高考）

2024版·化学D（单选） 第十章 有机化学基础 第三节 卤代烃　醇与酚 白色 浅黄色 黄色 羟基 以任意比互溶 升高 氢 易 减小 ② 取代反应 ①③ 氧化反应 ②④ 消去反应 ①② 取代反应 ① 取代反应 直接 无 粉红色 不大 混溶 易 酒精 活泼 活泼 紫色 粉红 【备考目标】　1.掌握卤代烃的结构与性质以及与烃的含氧衍生物之间的相互转化。2.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。3.掌握醇、酚的结构与性质以及它们之间的相互转化。4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。 考点1　卤代烃 梳理必备知识 1．概念 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团为 ， 饱和一元卤代烃的通式为__________________。 CnH2n＋1X 2．物理性质 3．化学性质(以溴乙烷为例) (1)水解反应：也是一种取代反应，如CH3CH2Br＋NaOH eq \o(――→,\s\up17(水),\s\do15(△)) _______________________。 (2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。如CH3CH2Br＋NaOH eq \o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△)) ____________________________________。 CH3CH2OH＋NaBr CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 4．卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加成聚合反应。如 5．卤原子的检验 (1)实验原理 R—X＋NaOH eq \o(――→,\s\up17(水),\s\do15(△)) R—OH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(______、________、______)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。 (2)实验步骤 ①取少量卤代烃于一试管中；②加入NaOH水溶液；③加热，反应一段时间；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液，观察现象。 [注意]　加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 [思考]　 下列说法正确的是________。 ①卤代烃属于烃类物质 ②CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高 ③向溴乙烷中滴加AgNO3溶液有白色沉淀生成 ④溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯 ⑤CH3Cl既能发生水解反应又能发生消去反应 解析：①卤代烃不属于烃类；③向溴乙烷中滴加AgNO3溶液没有白色沉淀生成；⑤CH3Cl只能发生水解反应。 答案：②④ 关键能力研析 一、卤代烃的反应规律 1．卤代烃水解反应和消去反应的比较 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质和通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，形成双键或三键 2．两类卤代烃不能发生消去反应 (1)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子，如：CH3Cl (2)与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，如： 3．同一卤代烃发生消去反应生成不同产物 有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： 4．卤代烃发生消去反应生成三键 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。 例如：BrCH2CH2Br＋2NaOH eq \o(――→,\s\up17(醇),\s\do15(△)) CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 【对点练】 1．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2­甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　) 解析：选B。由2­甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架结构为，且用NaOH的醇溶液处理后可得Y、Z两种产物，从而推知有机物X的结构简式为或，则用NaOH的水 溶液处理所得有机产物的结构简式可能是、，故B正确。 二、卤代烃在有机合成中的重要作用 1．卤代烃在有机合成中的四大应用 (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁 (2)改变官能团的个数 如CH3CH2Br eq \o(――――――→,\s\up17(NaOH，乙醇),\s\do15(△)) _______________ eq \o(――→,\s\up